Butane-2,3-diol

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Butan-2,3-diol
Butane-2,3-diol
Butane-2,3-diol
Identification
Nom IUPAC butane-2,3-diol
Synonymes diméthylène glycol
No CAS 513-85-9
No EINECS 246-186-9
PubChem 262
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore légèrement visqueux
Propriétés chimiques
Formule brute C4H10O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 90,121 ± 0,0045 g/mol
C 53,31 %, H 11,18 %, O 35,51 %,
Propriétés physiques
fusion 19 °C [2]
ébullition 183,55 °C [2]
Paramètre de solubilité δ 22,7 MPa1/2 (25 °C)[3];
24,9 J1/2·cm-3/2 (meso, 25 °C)[4]
d'auto-inflammation 400 °C [5]
Point d’éclair 85 °C [5]
Thermochimie
ΔfH0liquide -544,8 kJ·mol-1 [2]
Cp 213,0 J·mol-1·K-1 (25,05 °C,liquide)[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Facilement inflammable
F



Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le butane-2,3-diol (2,3-butylène glycol) : C4H10O2 est une substance cristalline incolore souvent liquide à cause de son point de fusion (23 °C), soluble dans l'eau et l'alcool.

Du fait de la présence de deux atomes de carbones asymétriques (c'est-à-dire chiraux) et d'un plan de symétrie (groupes OH en Z et non en E comme représenté à droite), ce glycol se présente sous la forme d'une paire d'énantiomères accompagnée du diastéréoisomère méso. Il existe donc trois isomères du butane-2,3-diol :

  • (2R, 3R)-butane-2,3-diol
  • (2S, 3S)-butane-2,3-diol
  • (2R, 3S)-butane-2,3-diol

La forme naturelle correspond vraisemblablement à une seule de ces formes mais laquelle ? Certaines fermentions produisent le (2R, 3R)-butane-2,3-diol.

Durant la seconde guerre mondiale le butane-2,3-diol fut déshydraté en butadiène pour faire du caoutchouc synthétique[7].

Le 2,3-butanediol est un des composants importants de l'arôme beurré, de l'odeur de crème et de l'arôme de noisette.

Présent également dans le vin, il bout à 179 °C. Il est utilisé dans les résines et comme solvant de certains colorants. On le trouve dans l'amidon et la betterave sucrière.

La fermentation du glucose dite fermentation butyrique produit du butane-2,3-diol qui est un des produits finaux.

2 pyruvate + NADH → 2CO2 + butanediol.

Le rôle métabolique du butane-2,3-diol n'est pas connu.

Liens externes[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c et d (en) « 2,3-Butanediol » sur NIST/WebBook, consulté le 17 juin 2009
  3. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer,‎ 2007, 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  4. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  5. a et b Entrée de « 2,3-Butanediol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 juin 2009 (JavaScript nécessaire)
  6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
  7. "Fermentation Derived 2,3-Butanediol", by Marcio Voloch et al. in Comprehensive Biotechnology, Pergamon Press Ltd., England Vol 2, Section 3, p. 933 (1986).