Butanal

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Butanal
Structure du butanal
Structure du butanal
Identification
Nom UICPA Butanal
Synonymes

aldéhyde butyrique
butyraldéhyde

No CAS 123-72-8
No EINECS 204-646-6
PubChem 261261
FEMA 2219
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur âcre[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C4H8O  [Isomères]
Masse molaire[4] 72,1057 ± 0,0041 g/mol
C 66,63 %, H 11,18 %, O 22,19 %,
Moment dipolaire 2,72 ± 0,05 D [2]
Diamètre moléculaire 0,528 nm [3]
Propriétés physiques
fusion −99 °C[1]
ébullition 75 °C[1]
Solubilité dans l'eau : 70 g·l-1[1],
Soluble dans les alcools et dans l'éther
Paramètre de solubilité δ 18,4 MPa1/2 (25 °C)[5]
Masse volumique 0,8 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 230 °C[1]
Point d’éclair −7 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air 2,512,5 %vol[1]
Pression de vapeur saturante
Point critique 53,8 bar, 272,25 °C [7]
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 9,84 ± 0,02 eV (gaz)[8]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,3766 [3]
Précautions
SGH[9]
SGH02 : Inflammable
Danger
H225,
SIMDUT[10]
B2 : Liquide inflammableD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B2, D2B,
NFPA 704

Symbole NFPA 704

Directive 67/548/EEC
Facilement inflammable
F



Transport
-
   1129   
Écotoxicologie
LogP 1,18[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le butanal est un aldéhyde de formule brute C4H8O. C'est un liquide incolore, inflammable, d'odeur âcre. Il est miscible à de nombreux solvants organiques.

Il est obtenu industriellement par l'hydroformylation du propylene

CH3CH=CH2 + H2 + CO → CH3CH2CH2CHO

Il peut être également obtenu par déshydrogénation du butan-1-ol ou par hydrogénation du butenal.

À l'air libre, il s'oxyde en acide butanoïque.

Références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h et i BUTYRALDEHYDE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
  3. a et b (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  6. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  7. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  8. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205
  9. Numéro index 605-006-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  10. « Aldéhyde butyrique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009