Bromure d'allyle

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Bromure d'allyle
Image illustrative de l’article Bromure d'allyle
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Identification
Nom UICPA 1-bromoprop-2-ène
Synonymes

bromopropène, bromopropylène, 3-bromoprop-1-ène, bromallylène, 2-propényl-bromure

No CAS 106-95-6[1],[2]
No ECHA 100.003.134
No CE 203-446-6
PubChem 7841
SMILES
InChI
Apparence liquide clair incolore à jaune très clair
Propriétés chimiques
Formule brute C3H5Br  [Isomères]
Masse molaire[3] 120,976 ± 0,004 g/mol
C 29,78 %, H 4,17 %, Br 66,05 %,
Propriétés physiques
fusion −119 °C
ébullition 71 °C
Solubilité très peu soluble dans l'eau
Masse volumique 1,398 g·cm-3
d'auto-inflammation 280 °C
Point d’éclair −2 − −1 °C
Limites d’explosivité dans l’air 4,3 - 7,3 %
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,4697 (20 °C, 589 nm)
Précautions
NFPA 704

Symbole NFPA 704

 
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Facilement inflammable
F


Écotoxicologie
DL50 120 mg·kg-1 (rat, oral)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le bromure d'allyle ou 1-bromoprop-2-éne est un hydrocarbure halogéné, un organobromé. C'est un agent d'alkylation utilisé dans la synthèse de polymères, de médicaments, de composés allyliques et d'autres composés organiques comme en réagissant avec du propène pour former le 1,5-hexadiène[4]. Physiquement, le bromure d'allyle est un liquide clair avec une odeur âcre, intense et persistante.

En traitant ce composé avec du zinc élémentaire, le bromure d'allylzinc, un organozincique est obtenu. Contrairement à la plupart des composés organométalliques qui sont pyrophosphoriques dans l'air et détruits par l'eau, le bromure d'allylzinc est stable en solution aqueuse et peut réagir avec des aldéhydes via une réaction du type de la réaction de Barbier, permettant de former une liaison carbone-carbone.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. allyl bromide sur chemicalland21.com.
  2. Safety data for 3-bromopropene.
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. (en) Brevet U.S. 2755322, Shell Devel, 1952.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]