Borole

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Borole
Image illustrative de l’article Borole
Structure du borole
Identification
No CAS 287-87-6
PubChem 101923629
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C5H5B  [Isomères]
Masse molaire[1] 75,904 ± 0,011 g/mol
C 79,12 %, H 6,64 %, B 14,24 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le borole est un composé chimique hypothétique de formule C4H4BH. C'est un composé organique hétérocyclique de la famille des métalloles[2], analogue boré du pyrrole C4H4NH. Seuls ses dérivés substitués, appelés boroles, ont été observés expérimentalement. Bien qu'on ne puisse appliquer rigoureusement ici la règle de Hückel, on considère généralement que le borole est anti-aromatique[3].

Le pentaphénylborole Ph4C4BPh4 a été le premier borole isolé expérimentalement. Il peut être obtenu en faisant réagir du 1,1-diméthyl-2,3,4,5-tétraphénylstannole Ph4C4SnMe2 avec du dichlorure de phénylboronyle PhBCl2[4].

Les boroles peuvent former des composés sandwich de type ferrocène[5].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Xiaoyu Yan et Chanjuan Xi, « Conversion of Zirconacyclopentadienes into Metalloles: Fagan–Nugent Reaction and Beyond », Accounts of Chemical Research, vol. 48, no 4,‎ , p. 935-946 (PMID 25831225, DOI 10.1021/ar500429f, lire en ligne)
  3. (en) Alan R. Katritzky, Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 56, Academic Press, 1993. (ISBN 9780080576435)
  4. (en) Robert C. West et Anthony F. Hill, Advances in Organometallic Chemistry: Multiply Bonded Main Group Metals and Metalloids, vol. 39, Academic Press, 1996. (ISBN 9780080580401)
  5. (en) Alan R. Katritzky, Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 79, Academic Press, 2001. (ISBN 9780080524467)