Biuret

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Biuret
Formule en bâton du biuret
Modèle stérique du biuret
Identification
Nom UICPA Carbamoylurée
Synonymes

2-imidodicarbonyl diamide, carbamylurée, imidodicarbonyl diamide, allophanamide

No CAS 108-19-0
No EINECS 203-559-0
SMILES
Propriétés chimiques
Formule brute C2H5N3O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 103,08 ± 0,0032 g/mol
C 23,3 %, H 4,89 %, N 40,76 %, O 31,04 %,
Propriétés physiques
fusion 186 à 189 °C (se décompose)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le biuret est un composé organique obtenu par condensation de deux molécules d'urée et élimination d'une molécule d'ammoniac. Dans les conditions normales de température et de pression, il se présente sous la forme d'un solide blanc, soluble dans l'eau chaude et se décomposant de 186 à 189 °C.

Synthèse[modifier | modifier le code]

Le composé peut être préparé en chauffant l'urée au-delà de son point de fusion, à laquelle température l'ammoniac est éliminé.


2 CO(NH2)2 → H2N-CO-NH-CO-NH2 + NH3

Cette réaction apparaît lors de la phase de concentration et de cristallisation lors de la production industrielle de l'urée comme engrais. Le biuret étant un toxique pour les végétaux, sa teneur dans les engrais azotés doit être inférieure à 1,2 % selon la norme NF U42-001.

Dérivés[modifier | modifier le code]

Par métonymie, on appelle également « biuret » le groupe fonctionnel RHN-CO-NR-CO-NHR et la classe de composés organiques qui en dérvient. Les biurets peuvent être préparés par trimérisation d'isocyanates : par exemple, le trimère de l'1,6-hexaméthylène diisocyanate est également connu comme HDI-biuret.

Le test au biuret permet de mettre en évidence et/ou de titrer les protéines. Celles-ci réagissent, à l'instar des biurets, en formant un complexe coloré avec les ions cuivre(II).

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

Fiches de données de sécurité :

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.