Benzoylecgonine

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Benzoylecgonine
Benzoylecgonine
Benzoylecgonine
Identification
Nom UICPA acide 3-benzoyloxy-8-méthyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-4-carboxylique
No CAS 519-09-5
No EINECS 208-263-5
PubChem 2340
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C16H19NO4  [Isomères]
Masse molaire[1] 289,3264 ± 0,0155 g/mol
C 66,42 %, H 6,62 %, N 4,84 %, O 22,12 %,
Propriétés physiques
fusion 195 °C[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La benzoylecgonine (benzoate d'ecgonine) est le principal métabolite de la cocaïne. Elle est formée dans le foie, par le métabolisme de la cocaïne, catalysé par les carboxylesterases, et excrété par l'urine.

Synthèse[modifier | modifier le code]

La benzoylecgonine peut être obtenue par hydrolyse partielle de la cocaïne (hydrolyse de la fonction carboxylate de méthyle). C'est cette réaction qui se produit dans le foie, catalysée par des enzymes, les carboxylesterases.

La benzoylecgonine peut aussi être obtenue par estérification de l'ecgonine (estérification du groupe hydroxyle par l'acide benzoïque).

Détection[modifier | modifier le code]

Cette molécule se retrouve dans l'urine des utilisateurs de cocaïne, aussi dans leur plasma sanguin. La demi-vie de cette molécule par élimination urinaire se situe environ à 4.5 heures[3]. Des méthodes existent aussi pour sa détection dans d'autres composantes du corps humain, incluant le sang, les cheveux, le cordon omblical et divers tissus. Ces autres méthodes s'utilisent surtout en science médico-légale[4]. Les compagnies d'assurance testent aussi pour la cocaïne en raison de ses effets sur la santé d'un assuré potentiel[5].

Utilisations[modifier | modifier le code]

La benzoylecgonine est aussi l'ingrédient principal de l'Esterom, une solution topique utilisée pour soulager les douleurs musculaires.

Divers[modifier | modifier le code]

En 2005, des scientifiques ont découvert par hasard que les eaux du contenait une grande quantité de benzoylecgonine et ont, à partir de la concentration, estimé le nombre d'usagers de la cocaïne de la région[6]. En 2006, une étude similaire fut faite dans la station de sports d'hiver de Saint-Moritz; les eaux usées ont ainsi été étudiées pour connaitre la consommation journalière de cocaïne [7]. Lire aussi l'article de l'Hebdo (Suisse) qui révèlent les résultats d'analyses de plusieurs villes Suisses[8]. Le Temps a également présenté "Cocaïne, meth, ecstasy: ce que les égouts révèlent de la consommation de drogue des Suisses"[9]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ChemId
  3. (en) Ambre, J. et al., « Urinary Excretion of Cocaine, Benzoylecgonine, and Ecgonine Methyl Ester in Humans », J Anal Toxicol, vol. 12, no 6,‎ , p. 301-306 (DOI 10.1093/jat/12.6.301, lire en ligne)
  4. (en) Saito, K. et al., « Analysis of Drugs of Abuse in Biological Specimens », Journal of Health Science, vol. 57, no 6,‎ , p. 472-287 (DOI jhs.57.472, lire en ligne)
  5. (en) Williams, D, « Cocaine Revisited », Journal of Insurance Medicine, vol. 35,‎ , p. 193-195 (lire en ligne)
  6. Italian river 'full of cocaine', BBC News, 5 August 2005
  7. Tant de coke ? Stupéfiant !, Courrier International
  8. « Cocaïne: les vrais réseaux de suisse romande | L'Hebdo », sur www.hebdo.ch (consulté le 24 octobre 2015)
  9. « Cocaïne, meth, ecstasy: ce que les égouts révèlent de la consommation de drogue des Suisses », sur www.letemps.ch (consulté le 24 octobre 2015)