Quinoxaline

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Quinoxaline
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Quinoxaline-3D-balls-2.png Quinoxaline-3D-spacefill.png
Identification
Nom UICPA quinoxaline
Synonymes

1,4-benzodiazine, benzo[a]pyrazine, benzopyrazine

No CAS 91-19-0
No ECHA 100.001.862
No CE 202-047-4
No RTECS VD1225000
PubChem 7045
ChEBI 36616
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C8H6N2  [Isomères]
Masse molaire[1] 130,1466 ± 0,0072 g/mol
C 73,83 %, H 4,65 %, N 21,52 %,
Propriétés physiques
fusion 29−32 °C[2]
29−34 °C[3],[4]
27−32 °C[5]
ébullition 220−223 °C[2],[3],[4],[5]
Solubilité Soluble dans l'eau, miscible dans l'alcool éthylique, l'éther, le benzène, l'acétone[5]
Masse volumique 1,124 g·cm-3 à 25 °C[2],[4],[5]
Point d’éclair 98 °C[2],[3],[4],[5]
Précautions
SGH[2],[5]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H315, H319, H335, P261, P280, P304+P340, P305+P351+P338, P405,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La quinoxaline aussi appelé benzopyrazine est un composé organique hétérocyclique contenant un noyau benzénique soudé à un cycle pyrazine. C'est un isomère d'autres diazanaphtalènes comme la quinazoline, la cinnoline et la phtalazine. Plus généralement, les quinoxalines sont des dérivés de la quinoxaline.

Synthèse[modifier | modifier le code]

La quinoxaline peut être synthétisée par condensation de l'ortho-phénylènediamine (1,2-diaminobenzène) avec du éthanedial (glyoxal)[6]. De la même façon, les quinoxalines peuvent être formées en condensant d'autres 1,2-diaminobenzènes sur des 1,2-dicétones[6] Des dérivés substitués se forment également lorsque des acides α-cétoniques, des α-chlorocétones, des alcools α-aldéhyde ou des alcools α-cétone sont utilisés à la place des dicétones. La quinoxaline et ses dérivés peuvent être aussi formés par réduction d'acides aminés substitués par des groupes 1,5-difluoro-2 ,4-dinitrobenzène (DFDNB)[7].

Une étude a utilisé de l'acide 2-iodoxybenzoïque (IBX) en tant que catalyseur dans la réaction du benzile avec du 1,2-diaminobenzène[8] :

QuinoxalineSynthesis.png

Utilisation[modifier | modifier le code]

Les quinoxalines sont utilisées comme colorants, produits pharmaceutiques comme des antibiotiques tels que l'échinomycine, sulfaquinoxaline ou actinoleutine et aussi pour la vulcanisation[9].

Quelques études ont été menées afin d'explorer les propriétés antitumorales des composés quinoxalines[10]. En 2007, la quinoxaline et ses dérivés ont été étudiés comme ligands catalyseurs[11].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c d e et f Fiche Sigma-Aldrich du composé Quinoxaline99%.
  3. a b et c Quinoxaline, 99% chez Acros Organics.
  4. a b c d et e Quinoxaline sur chemblink.com.
  5. a b c d e f et g Quinoxaline, 98+% chez Alfa Aesar.
  6. a et b D. J. Brown, E. C. Taylor, The Chemistry of Heterocyclic Compounds', Quinoxalines: Supplément II: 61, p. 16, 1re éd., John Wiley & Sons, New York, 2004. (ISBN 0-471-26495-4).
  7. Xiang-Hong Wu, Gang Liu et al, Solution-phase reductive cyclization of 2-quinoxalinol analogs: Systematic study of parallel synthesis, Mol. Diver, 2004, vol. 8(2), pp. 165–147. DOI:10.1023/B:MODI.0000025639.89179.60.
  8. Heravi, Majid M. Facile synthesis of quinoxaline derivatives using o-iodoxybenzoic acid (IBX) at room temperature, Arkivoc, 2006, vol. 2006(16), pp. 16-22. DOI:10.3998/ark.5550190.0007.g02.
  9. T. Otaka, S. Shoji, Y. Hamura, T. Funayama, Deutsches Patent DE102005055649A1, 2006.
  10. Jean Renault, Michel Baron, Patrick Mailliet et al., Heterocyclic quinones.2.Quinoxaline-5,6-(and 5-8)-diones-Potential antitumoral agents, Eur. J. Med. Chem., 1981, vol. 16(6), pp. 545–550
  11. Xianghong Wu, Anne E. V. Gorden, Regioselective Synthesis of Asymmetrically Substituted 2-Quinoxalinol Salen Ligands, J. Org. Chem., 2007, vol. 72(23), pp. 8691–8699. DOI:10.1021/jo701395w, PMID 17939720.