Benzonitrile

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Benzonitrile
structure et représentations du benzonitrile
structure et représentations
du benzonitrile
Identification
Nom IUPAC benzonitrile
No CAS 100-47-0
No EINECS 202-855-7
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C7H5N  [Isomères]
Masse molaire[4] 103,1213 ± 0,0062 g/mol
C 81,53 %, H 4,89 %, N 13,58 %,
Moment dipolaire 4,18 ± 0,08 D [2]
Diamètre moléculaire 0,585 nm [3]
Propriétés physiques
fusion -12,8 °C[1]
ébullition 190,7 °C[1]
Solubilité dans l'eau : faible (15 g·l-1 à 22 °C)[1]
Miscible avec les solvants organiques communs
Paramètre de solubilité δ 17,2 MPa1/2 (25 °C)[5];

22,7 J1/2·cm-3/2 (≥50 °C)[3];

10,7 cal1/2·cm-3/2[6]
Masse volumique 1,0 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 550 °C[1]
Point d’éclair 75 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,47,2 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 25 °C : 102 Pa[1]
Viscosité dynamique 0,65 cP à 20 °C
Point critique 42,2 bar, 426,25 °C [8]
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,525 [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn



Transport
-
   2224   
SIMDUT[10]
B3 : Liquide combustibleD1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
B3, D1A,
SGH[11]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302, H312,
Écotoxicologie
LogP 1,56[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le benzonitrile, aussi appelé cyanobenzène, est un composé organique à l’odeur d’amande. Il s'obtient de la déshydradation du benzamide et de la réaction du cyanure de sodium et bromobenzène.

Liquide incolore, il irrite la peau et les yeux.

Le benzonitrile est un solvant très utile et est utilisé en tant que réactif pour obtenir de nombreux dérivés. Il réagit notamment avec des amines pour donner des benzamidines substituées après hydrolyse[12].

Références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h, i et j BENZONITRILE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
  3. a, b et c (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer,‎ 2007, 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  6. (en) Șerban Moldoveanu, Sample preparation in chromatography, Elsevier,‎ 2002, 930 p. (ISBN 0444503943), p. 258
  7. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill,‎ 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  8. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  9. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-858-6)
  10. « Benzonitrile » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  11. Numéro index 608-012-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  12. Cooper F.C.; Partridge, M. W. "N-Phenylbenzamidine" Organic Syntheses, Collected Volume 4, page 769 (1963). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV4P0769.pdf

Liens externes[modifier | modifier le code]

Le benzonitrile sur le site de l’Organisation internationale du travail.