Benzocyclobutadiène

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Benzocyclobutadiène
Benzocyclobutadiene.svg
Structure du benzocyclobutadiène.
Identification
Nom UICPA bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5,7-tétraène.
No CAS 4026-23-7
PubChem 77987
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C8H6  [Isomères]
Masse molaire[1] 102,1332 ± 0,0068 g/mol
C 94,08 %, H 5,92 %,
Propriétés physiques
fusion ~ −24,26 °C
36,1 °C[2]
ébullition 150 °C à 748 mmHg[2]
Masse volumique 1 085 kg/m3
0,957 g·cm-3 à 25 °C[2]
Point d’éclair ~ 50,7 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,541[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Facilement inflammable
F


Transport[2]
-
   3295   

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le benzocyclobutadiène est un hydrocarbure aromatique de formule C8H6. Il est formé d'un noyau benzénique fusionné avec une unité cyclobutadiène, cette dernière, qui n'est pas aromatique, conférant à la molécule une certaine instabilité et une tendance à facilement dimériser et polymériser à travers une réaction de Diels-Alder.

L'un des usages connus du benzocyclobutadiène est celui dans la production de naflocort, un antiglucocorticoide de numéro CAS 59497-39-1.

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c d e et f Benzocyclobutene sur anward.com