Benzoate de méthyle

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Benzoate de méthyle
image illustrative de l’article Benzoate de méthyle
Identification
Nom UICPA Benzoate de méthyle
No CAS 93-58-3
No ECHA 100.002.055
No EC 202-259-7
No RTECS DH3850000
PubChem 7150
ChEBI 72775
SMILES
InChI
Apparence liquide huileux incolore avec une odeur agréable[1],[2]
Propriétés chimiques
Formule brute C8H8O2  [Isomères]
Masse molaire[3] 136,1479 ± 0,0076 g/mol
C 70,57 %, H 5,92 %, O 23,5 %,
Propriétés physiques
fusion −12 °C[4]
−12,3 °C[2]
−12,4 °C[5]
−12,5 °C[1]
ébullition 198−200 °C[2],[4]
199 °C[5]
Solubilité eau: 0,157 g·l-1 à 30 °C[5]
Masse volumique 1,09 g·cm-3 à 20 °C[2],[5]
1,088 g·cm-3 à 20 °C[4]
d'auto-inflammation 510 °C[5]
Point d’éclair 83 °C[5],[4]
Limites d’explosivité dans l’air de 8,6 vol. % à 20 vol. %[5]
Pression de vapeur saturante 0,25 mbar à 20 °C[5]
0,6 mbar à 30 °C[5]
2,8 mbar à 50 °C[5]
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,516[4]
= 1,5205 à 15 °C[2]
Précautions
SGH[5],[4]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H302, P260, P262,
NFPA 704[6]

Symbole NFPA 704

 
Écotoxicologie
LogP log Kow (octanol/eau) = 2,2[5]
Composés apparentés
Autres composés

benzoate d'éthyle


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le benzoate de méthyle est un composé organique. Il s'agit d'un ester de formule chimique C6H5CO2CH3.

Description[modifier | modifier le code]

C'est un liquide incolore faiblement soluble dans l'eau, mais soluble dans les solvants organiques. Le benzoate de méthyle a une odeur agréable, rappelant fortement celle de la goyave, et est donc utilisé en parfumerie. Il est également utilisé comme solvant et comme pesticide pour attirer les insectes.

Synthèse et réactions[modifier | modifier le code]

Le benzoate de méthyle est formé par condensation du méthanol avec l'acide benzoïque, en présence d'un acide fort comme l'acide chlorhydrique. Il réagit à la fois sur le cycle et le groupement ester. Il réagit facilement par substitution électrophile, comme lors de sa nitration par réaction avec l'acide nitrique pour donner le 3-nitrobenzoate de méthyle. Il peut également être hydrolysé par addition d'hydroxyde de sodium aqueux, formant du méthanol et du benzoate de sodium, qui peut être acidifié avec HCl aqueux pour former de l'acide benzoïque.

Références[modifier | modifier le code]

  1. a et b Methylbenzoat sur Thieme RÖMPP
  2. a, b, c, d et e PubChem CID7150
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a, b, c, d, e, f et g Fiche Sigma-Aldrich du composé Methyl benzoate ≥99% (GC), consultée le 16/01/2015.
  5. a, b, c, d, e, f, g, h, i, j, k, l et m Entrée de « Methyl benzoate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16/01/2015 (JavaScript nécessaire)
  6. [PDF] fiche MSDS sur sciencelab.com