Benzoate d'émamectine

Benzoate d'émamectine
Identification
Nom UICPA	benzoate de (1'R,2S,4'S,5S,6R,8'R,10'E,12'S,13'S, 14'E,16'E,20'R,21'R,24'S)-6-[(2S)-2-butanyl]-21',24'-dihydroxy-5,11',13',22'-tétraméthyl-2'-oxo-5,6-dihydrospiro[pyran-2,6'-[3,7,19]trioxatétracyclo[15.6.1.1~4,8~. 0~20,24~]pentacosa[10,14,16,22]tétraén]-12'-yl 2,6-didésoxy-3-O-méthyl-4-O-[2,4,6-tridésoxy-3-O-méthyl-4-(méthylammonio)-alpha-L-arabino-hexopyranosyl]-alpha-L-arabino-hexopyranoside
No CAS	155569-91-8
No ECHA	100.111.262
No CE	605-015-1
No RTECS	CL1203005
PubChem	22833503
SMILES	CC[C@H](C)[C@@H]1[C@H](C=C[C@@]2(O1)C[C@@H]3C[C@H](O2)C/C=C(/[C@H]([C@H](/C=C/C=C/4\CO[C@H]5[C@@]4([C@@H](C=C([C@H]5O)C)C(=O)O3)O)C)O[C@H]6C[C@@H]([C@H]([C@@H](O6)C)O[C@H]7C[C@@H]([C@H]([C@@H](O7)C)[NH2+]C)OC)OC)\C)C.c1ccc(cc1)C(=O)[O-] PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C49H75NO13.C7H6O2/c1-12-26(2)44-29(5)18-19-48(63-44)24-35-21-34(62-48)17-16-28(4)43(27(3)14-13-15-33-25-56-46-42(51)30(6)20-36(47(52)59-35)49(33,46)53)60-40-23-38(55-11)45(32(8)58-40)61-39-22-37(54-10)41(50-9)31(7)57-39;8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h13-16,18-20,26-27,29,31-32,34-46,50-51,53H,12,17,21-25H2,1-11H3;1-5H,(H,8,9)/b14-13+,28-16+,33-15+;/t26-,27-,29-,31-,32-,34+,35-,36-,37-,38-,39-,40-,41-,42+,43-,44+,45-,46+,48+,49+;/m0./s1 Std. InChIKey : GCKZANITAMOIAR-XWVCPFKXSA-N
Apparence	poudre beige
Propriétés chimiques
Formule	C56H81NO15
Masse molaire	1 008,24 ± 0,055 2 g/mol C 66,71 %, H 8,1 %, N 1,39 %, O 23,8 %,
Précautions
SGH
Danger H319, H410, H301+H311+H331, P261, P273, P280, P311, P301+P310 et P305+P351+P338 H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme H301+H311+H331 : Toxique en cas d'ingestion, par contact cutané ou par inhalation P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P311 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704
0 2 0
Transport
-    2811    Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques
Écotoxicologie
DL50	76 mg·kg-1 (rat, oral) 500,0 à 2 000,0 mg·kg-1 (rat, oral)
CL50	0,663 mg·l-1 - 4 h (inhalation, ratte) 1 049,0 mg·l-1 - 4 h (inhalation, rat)
LogP	5,77
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le benzoate d'émamectine est un composé organique utilisé comme insecticide systémique. C'est un sel issu de la réaction de l'acide benzoïque avec l'émamectine, molécule dérivée de l'abamectine.

Propriétés

Le benzoate d'émamectine existe sous différentes formes hydratées ou anhydres ayant différentes morphologies cristallines. « Benzoate d'émamectine » est le nom commun du benzoate de (4"R)-4"-désoxy-4"-(méthylamino)avermectine B1 (Mab1), qui est un mélange de benzoate de (4"R)-4"-désoxy-4"-(méthylamino)avermectine B1a (MAB1a ou benzoate d'émamectine B1a) et de benzoate de (4"R)-4"désoxy-4"-(méthylamino)avermectine B1b (MAB1b ou benzoate d'émamectine B1b).

Utilisation

En France, l'utilisation d'insecticides à base de benzoate d'émamectine est autorisée dans la lutte contre le charançon rouge des palmiers (Rhynchophorus ferrugineus) par injection dans le stipe par arrêté du 21 juillet 2010.

Voir aussi

Articles connexes

• Substance active d'un produit phytopharmaceutique
• Avermectine

Liens externes

• (en) « Emamectin benzoate », sur ChemicalBook.
• (en) « Emamectin benzoate - Identification, toxicity, use, water pollution potential, ecological toxicity and regulatory information », sur PAN Pesticide Database, Pesticide Action Network.