Benzathine benzylpénicilline

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Benzathine benzylpénicilline
Benzylpenicillin-Benzathin Structural Formula V.1.svg
Structure de la benzathine benzylpénicilline
Identification
Nom UICPA bis{2,2-diméthyl-6β-(phénylacétamido)penam-3α-carboxylate} de N,N’-dibenzyléthane-1,2-diaminium
Synonymes

benzathine pénicilline G,
sel de benzylpénicilline dibenzyléthylènediamine

No CAS 1538-09-6
No ECHA 100.014.782
No CE 216-260-5
No RTECS XH9425000 (tétrahydrate)
Code ATC J01CE08
PubChem 15232
ChEBI 51352
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C48H56N6O8S2
Masse molaire[1] 909,124 ± 0,056 g/mol
C 63,41 %, H 6,21 %, N 9,24 %, O 14,08 %, S 7,05 %,
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H302, H334, P261, P342+P311,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La benzathine benzylpénicilline est une forme de pénicilline également appelée benzathine pénicilline G. Cet antibiotique bêta-lactamine est utilisé pour traiter de nombreuses infections bactériennes, notamment comme prophylaxie contre les rechutes de rhumatisme articulaire aigu, dans le traitement à long terme de la syphilis et dans la prise en charge du pian[3].

La benzathine forme avec la benzylpénicilline (pénicilline G) un sel très peu soluble dans l'eau qui peut être utilisé en injection intramusculaire afin d'être lentement hydrolysé dans le muscle en libérant la pénicilline G.

Il s'agit aujourd'hui d'un médicament générique initialement breveté, en 1953, par la société pharmaceutique américaine Wyeth.

Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[4].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé Benzathine penicilline G tetrahydrate VETRANAL™, analytical standard, consultée le 12 mai 2014.
  3. Benzathine benzylpénicilline sur le site du dictionnaire Vidal des spécialités pharmaceutiques.
  4. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

Articles connexes[modifier | modifier le code]