Benzènediol

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Le benzènediol ou dihydroxybenzène, voire diphénol, est un composé aromatique, constitué d'un noyau benzénique, et de deux fonctions alcool. Il a pour formule brute C6H6O2.

Il existe sous la forme de trois isomères, en fonction de la position des deux groupes hydroxyle sur le noyau benzénique (respectivement position ortho, méta et para) :

Isomère
ortho
Isomère
méta
Isomère
para
Pyrocatéchol ou
benzène-1,2-diol
Résorcinol ou
benzène-1,3-diol
Hydroquinone ou
benzène-1,4-diol
Brenzcatechin.svg Resorcin.svg Hydrochinon.svg

Ces trois composés ont la même apparence, un solide granuleux transparent à blanc dans les conditions normales de température et de pression, mais qui noircit en présence de dioxygène.

Comme dans la plupart des phénols, les deux fonctions hydroxyle sont des acides faibles. Chacune des formes du benzènediol peut perdre un proton, donnant ainsi un ion phénolate.

De par sa structure, l'hydroquinone peut même perdre les protons de ses deux fonctions hydroxyle pour former un ion diphénolate. Le sel de diphénolate de sodium (de l'hydroquinone) est d'ailleurs utilisé comme comonomère dans la synthèse du polyétheréthercétone (PEEK).

Dérivés[modifier | modifier le code]

Utilisations[modifier | modifier le code]

  • L'hydroquinone et le catéchol ont tous les deux été utilisés comme développeurs photographiques.
  • L'hydroquinone peut être oxydée en benzoquinone (quinone) base de nombreuses molécules biochimiques (la vitamine K1 est la phylloquinone, le coenzyme Q10 est l'ubiquinone, etc.).