Benzènediol

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Le benzènediol ou dihydroxybenzène, voire diphénol, est un composé aromatique, constitué d'un noyau benzénique, et de deux fonctions alcool. Il a pour formule brute C6H6O2.

Il existe sous la forme de trois isomères, en fonction de la position des deux groupes hydroxyle sur le noyau benzénique (respectivement position ortho, méta et para) :


Benzènediol
Nom benzène-1,2-diol benzène-1,3-diol benzène-1,4-diol
Autre nom pyrocatéchol résorcine, résorcinol hydroquinone
Représentation Brenzcatechin.svg Resorcin.svg Hydrochinon.svg
Numéro CAS 120-80-9 108-46-3 123-31-9
PubChem 289 5054 785
Formule brute C6H6O2
Masse molaire 110,11 g·mol−1
État solide
Point de fusion 105 °C[1] 111 °C[2] 170 °C[3]
Point d'ébullition 245 °C[1] 277 °C[2] 286 °C[3]
pKa1[4] 9,48 9,44 10,85
pKa2[4] 12,08 11,32 11,39
SGH
SGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Attention[1]
SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Attention[2]
SGH05 : CorrosifSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Attention[3]
Phrase H et P H315, H317, H318, H332, H341, H302, H315, H317, H319, H370, H410, H302, H317, H318, H341, H351, H400,
P280, P312, P260, P273, P280, P308, P311, P273, P280, P313,
Classification Hazard X.svg
Xn
Hazard X.svgHazard N.svg
Xn, N
Phrases de risque 21/22 - 36/38 22 - 36/38 - 50 22 - 40 - 41 - 43 - 68 - 50
Conseils de prudence (2) - 22 - 26 - 37 (2) - 26 - 61 (2) - 26 - 36/37/39 - 61

Ces trois composés ont la même apparence, un solide granuleux transparent à blanc dans les conditions normales de température et de pression, mais qui noircit en présence de dioxygène.

Comme dans la plupart des phénols, les deux fonctions hydroxyle sont des acides faibles. Chacune des formes du benzènediol peut perdre un proton, donnant ainsi un ion phénolate.

De par sa structure, l'hydroquinone peut même perdre les protons de ses deux fonctions hydroxyle pour former un ion diphénolate. Le sel de diphénolate de sodium (de l'hydroquinone) est d'ailleurs utilisé comme comonomère dans la synthèse du polyétheréthercétone (PEEK).

Dérivés[modifier | modifier le code]

Utilisations[modifier | modifier le code]

  • L'hydroquinone et le catéchol ont tous les deux été utilisés comme développeurs photographiques.
  • L'hydroquinone peut être oxydée en benzoquinone (quinone) base de nombreuses molécules biochimiques (la vitamine K1 est la phylloquinone, le coenzyme Q10 est l'ubiquinone, etc.).

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b et c Entrée de « Pyrocatechol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 mai 2016 (JavaScript nécessaire).
  2. a, b et c Entrée de « Resorcinol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 mai 2016 (JavaScript nécessaire).
  3. a, b et c Entrée de « 1,4-Dihydroxybenzene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 mai 2016 (JavaScript nécessaire).
  4. a et b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.