bêta-Propiolactone

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β-Propiolactone
Bêta-Propiolactone
Identification
Nom UICPA oxétan-2-one
Synonymes

propiolactone
2-oxétanone

No CAS 57-57-8
No EINECS 200-340-1
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore d'odeur piquante
Propriétés chimiques
Formule brute C3H4O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 72,0627 ± 0,0033 g/mol
C 50 %, H 5,59 %, O 44,4 %,
Propriétés physiques
fusion −33,4 °C
ébullition 162 °C (décomp.)
Solubilité dans l'eau et les solvants organiques
Masse volumique 1,146 g·cm-3
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,4131
Précautions
Directive 67/548/EEC[3]
Très toxique
T+



Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La β-propiolactone est un composé organique de la famille des lactones avec un cycle à 4 atomes. C'est un liquide clair et incolore, à odeur légèrement sucrée, très soluble dans l'eau et miscible avec l'éthanol, l'acétone, l'éther diéthylique et le chloroforme[4],[5].

Le terme propiolactone se réfère généralement à ce composé mais il peut aussi se référer à α-propiolactone.

La β-propiolactone est «raisonnablement susceptible d'être cancérigène pour les humains» (CIRC, 1999)[4]. Elle a été autrefois largement utilisée dans la fabrication d'acide acrylique et de ses esters (acrylates), mais son utilisation a été principalement éliminée en faveur d'alternatives plus sûres et moins coûteuses. La β-propiolactone est un désinfectant qui a été utilisé pour stériliser le plasma sanguin, les vaccins, les greffes de tissus, les instruments chirurgicaux et des enzymes[4]. Elle a des propriétés fongicides, sporicides et vermicides. Le principal usage actuel de la propiolactone est un intermédiaire dans la synthèse d'autres composés chimiques. Elle remplace aussi le formol (formaldéhyde) aujourd'hui interdit.

La β-propiolactone réagit lentement avec l'eau et son hydrolyse produit de l'acide 3-hydroxypropanoïque (acide hydracrylique).

Notes[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-857-8)
  3. EINECS 200-340-1
  4. a, b et c β-Propiolactone - National Institutes of Health substance profile.
  5. Merck Index, 12e édition, entrée 8005.

Voir aussi[modifier | modifier le code]