Bêta-carboline

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Bêta-carboline
Bêta-carboline
Identification
Nom IUPAC 9H-β-carboline
Synonymes

2,9-diazafluorène
carbazoline
9H-pyrido[3,4-b]indole

No CAS 244-63-3
No EINECS 205-959-0
PubChem 64961
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C11H8N2  [Isomères]
Masse molaire[1] 168,1946 ± 0,0098 g/mol
C 78,55 %, H 4,79 %, N 16,66 %,
Propriétés physiques
fusion 199 °C[2]
Solubilité 9,550 g·l-1 (eau, 25 °C[2]
Écotoxicologie
DL50 100 mg·kg-1 (souris, i.v.)[3]
LogP 3,17[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La β-carboline (9H-pyrido[3,4-b]indole) est une amine aromatique tricyclique. Il est le noyau squelettique de base d'une classe de composés appelés β-carbolines.

Structure[modifier | modifier le code]

Le noyau β-carboline est constitué d'un cycle de pyridine (azine) fusionné avec un noyau d'indole par la cycle d'azole.

Cette structure est très proche de celle de la tryptamine, où le bras éthylamine serait reconnecté au cycle indole par un carbone supplémentaire, pour produire la structure tricyclique. Ainsi, on suppose que la biosynthèse des β-carbolines suit le même chemin métabolique que les tryptamines. Différents niveaux de saturation sont alors possibles pour le troisième cycle, indiqués par les doubles liaisons optionnelles colorées en bleu et rouge sur la représentation ci-dessous:

Beta-carbolines substituées

Exemples de β-carbolines[modifier | modifier le code]

Quelques-unes des β-carbolines les plus importantes présentées dans le tableau ci-dessous:

Nom courant
Liaison rouge
Liaison bleue
R1 R6 R7 Structure
β-Carboline
×
×
H
H
H
β-Carboline
Tryptoline    
H
H
H
Tryptoline
Pinoline    
H
OCH3
H
Pinoline
Harmane
×
 
CH3
H
H
Harmane
Harmine
×
×
CH3
H
OCH3
Harmine
Harmaline
×
 
CH3
H
OCH3
Harmaline
Tétrahydroharmine    
CH3
H
OCH3
Tétrahydroharmine

Pharmacologie[modifier | modifier le code]

Les alcaloïdes β-carbolines sont très répandus chez les plantes et les animaux et agissent fréquemment comme inhibiteurs de la monoamine oxydase. Comme composants de la liane Banisteriopsis caapi, l'harmine, l'harmaline et la tétrahydroharmine, des les β-carbolines connues sous le nom d'harmanes jouent un rôle pharmacologique important et sont les principaux responsables des effets psychédéliques de l'ayahuasca. Certaines β-carbolines, notamment la tryptoline et la pinoline, sont formées naturellement dans le corps humain. La pinoline est d'ailleurs impliquée, avec la mélatonine dans le rôle régulateur du cycle veille/sommeil de la glande pinéale. Plusieurs β-carbolines ont des effets antagonistes de benzodiazépines et, notamment, selon les doses, des effets convulsivants, anxiogènes et facilitateurs de la mémoire[4].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b et c (en) «   » sur NIST/WebBook, consulté le 21 mai 2010
  3. U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#02316
  4. P. Venault, Georges Chapouthier, From the Behavioral Pharmacology of Beta-Carbolines to Seizures, Anxiety and Memory, TheScientificWorldJournal, 2007, 7, 204-223, on line (www.thescientificworld.com)


Voir aussi[modifier | modifier le code]