Azadirachtine

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Azadirachtine
Azadirachtine
Azadirachtine
Identification
Nom UICPA (2aR,3S,4S,R,S,7aS,8S,10R,10aS,10bR)- 10-(acétyloxy)- 3,5-dihydroxy- 4-[(1S,2S,6S,8S,9R,11S)- 2-hydroxy- 11-méthyl- 5,7,10-trioxatéetracyclo[6.3.1.02,6.09,11]dodec- 3-èn- 9-yl]- 4-méthyl- 8-{[(2E)- 2-méthylbut- 2-énoyl]oxy}octahydro- 1H-furo[3',4':4,4a]naphtho[1,8-bc]furan- 5,10a(8H)-dicarboxylate de diméthyle
No CAS 11141-17-6
PubChem 5281303
ChEBI 2942
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C35H44O16  [Isomères]
Masse molaire[1] 720,7143 ± 0,0359 g/mol
C 58,33 %, H 6,15 %, O 35,52 %,
Écotoxicologie
LogP 1,09 [2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’azadirachtine est un composé d'origine naturelle de la famille des limonoïdes. C’est un métabolite secondaire présent dans l'huile extraite des graines d'Azadirachta indica (aussi appelé margousier, ou neem), il est aussi présent dans toutes les parties de Melia azedarach.

Chimie[modifier | modifier le code]

L'azadirachtine possède une structure moléculaire complexe. C'est un tétranortriterpénoïde hautement oxydé. Il présente une grande variété de fonctions oxygénées comme les éthers enoliques, acétals, hémiacétal et des oxiranes tétra-substitués ainsi que des esters carboxyliques. Par conséquent, aucune synthèse de cette molécule n'a été publiée durant les 22 premières années qui ont suivi sa découverte. La première synthèse totale a été achevée par Steven Ley en 2007[3],[4]. Les groupements hydroxyl secondaire et tertiaires, ainsi que les tétrahydrofuranes sont présents, et la structure moléculaire révèle 16 centres stéréogéniques, dont 7 sont tétrasubstitués. Ces caractéristiques expliquent la grande difficulté rencontrée lors de sa production par une approche synthétique. La synthèse décrite est par ailleurs une approche relayée, où la décaline largement fonctionnalisée est obtenue par synthèse totale à petite échelle, mais également dérivée du produit naturel lui-même dans le but d'obtenir des quantités de l'ordre du gramme du composé afin de compléter la synthèse.

Utilisations[modifier | modifier le code]

Usage équin, antidermite, répulsif insectes

Toxicité[modifier | modifier le code]

Selon plusieurs études, cette molécule représente un danger pour les abeilles [5], est susceptible de provoquer des perturbations endocriniennes en féminisant certains insectes mâles[6],[7] mais aussi des lésions du foie et des poumons chez certains mammifères[8]. Une étude va même jusqu’à la qualifier de « carcinogène génotoxique »[9] !

Réglementation[modifier | modifier le code]

En 2006, elle figure parmi la liste des substances actives naturelles proposées par la commission « Moyens alternatifs et protection intégrée des cultures » de l'AFPP [10] sous la mention "Azadirachtine A : à paraître".

Par la décision 2008/941/CE du 8 décembre 2008, la Commission européenne a refusé l'inscription de l'azadirachtine (substance active de l'Huile de neem) à l'annexe I de la directive 91/414/CEE, ce qui revient à interdire aux États membres d'incorporer cette substance active dans les préparations bénéficiant d'une autorisation de mise sur le marché sur leur territoire. Par conséquent, son usage comme insecticide est interdit en agriculture, maraîchage, jardinage, espaces verts, serres[11].

En mars 2011, un message réglementaire émanent du ministère clarifie le statut des produits contenant cette substance [12]. Une réponse est également donnée par le ministère, en juillet 2014, lors d'une question écrite posée à l'Assemblée nationale relative à la pertinence du maintien de l'interdiction en France [13]. Seul un produit commercial y bénéficie d'une autorisation temporaire jusqu'au 02 octobre 2014 contre un des pucerons sur pommier [14] et les contraintes d'applications sont très importantes.

Un usage dans des locaux (habitation, bureaux) est logiquement autorisé, car le produit relève alors de la directive biocides.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Notes[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Azadirachtin » sur ChemIDplus, consulté le 5 mai 2010
  3. (en) Veitch GE, Beckmann E, Burke BJ, Boyer A, Maslen SL, Ley SV, « Synthesis of azadirachtin: a long but successful journey », Angew. Chem. Int. Ed. Engl., vol. 46, no 40,‎ , p. 7629–32 (PMID 17665403, DOI 10.1002/anie.200703027)
  4. (en) Sanderson K, « Chemists synthesize a natural-born killer », Nature, vol. 448, no 7154,‎ , p. 630–1 (PMID 17687288, DOI 10.1038/448630a)
  5. Peng C Y S et al. (2000) The effects of azadirachtin on the parasitic mite, Varroa jacobson and its host honey bee (Apis mellifera), Journal of Apicultural Research, Vol. 39 (3-4) pp. 159-168.
  6. Global Mag du 21 septembre 2011 (sur Arte)
  7. Shakti N. Upadhyay et al. (1993), Antifertility Effects of Neem (Azadirachta indica) Oil in Male Rats by Single Intra-Vas Administration : An Alternate Approach to Vasectomy, Journal of Andrology.
  8. Rosenkranz HS et Klopman G (1995) An examination of the potential « genotoxic » carcinogenicity of a biopesticide derived from the neem tree, Environ Mol Mutagen.
  9. Rahman MF er Siddiqui MK. (2004) Biochemical effects of vepacide (from Azadirachta indica) on Wistar rats during subchronic exposure, Ecotoxicol Environ Saf
  10. [1]
  11. [2]
  12. [3]
  13. [4]
  14. [5]