Avanafil

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Avanafil
Structure 3D de l’avanafil
Structure 3D de l’avanafil
Identification
Nom UICPA 4-[(3-chloro-4-méthoxyphényl)méthylamino]-2-[(2S)-2-(hydroxyméthyl) pyrrolidin-1-yl]-N-(pyrimidin-2-ylméthyl)pyrimidin-5-carboxamide
No CAS 330784-47-9
PubChem 9869929
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C23H26ClN7O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 483,951 ± 0,025 g/mol
C 57,08 %, H 5,42 %, Cl 7,33 %, N 20,26 %, O 9,92 %,
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Inhibiteur de la PDE-5
Voie d’administration orale
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’avanafil est un inhibiteur de la PDE-5 utilisé pour le traitement de l’impuissance sexuelle[2].

L’avanafil est connu sous le nom commercial Stendra et a été développé par Vivus Inc. L’avantage de l’avanafil est que le début de l’action est très rapide comparé aux autres inhibiteurs de la phosphodiestérase[3],[4].

Synthèse[modifier | modifier le code]

L’avanafil peut être synthétisé d’un dérivé de benzylamine et d’un dérivé de pyrimidine[5] :

Avanafil synthesis.png

Mode d'action[modifier | modifier le code]

Comme le sildénafil (Viagra), le tadalafil (Cialis) et le vardénafil (Levitra), l'avanafil bloque la dégradation enzymatique du guanosine monophosphate cyclique au niveau des corps caverneux et induit une relaxation des fibres musculaires lisses avec vasodilatation pénienne.

Indication[modifier | modifier le code]

Le , la Food and Drug Administration (FDA) approuve l'avanafil comme traitement des dysfonctions érectiles[6]. Le 21 juin 2013, c'est au tour de l'Agence Européenne des médicaments d'autoriser l'usage de l'avanafil pour l'Europe[7].

Il est commercialisé sous le nom de Spedra en France par les laboratoires Menarini depuis le 7 avril 2014.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Avanafil », sur Vivus (consulté le 22 août 2012).
  3. (en) Amjad Alwaal, Raed Al-Mannie, Serge Carrier, « Future prospects in the treatment of erectile dysfunction: focus on avanafil », Drug Design, Development and Therapy, vol. 5,‎ , p. 435-443 (ISSN 1177-8881, PMID 22087063, DOI 10.2147/DDDT.S15852, lire en ligne)
  4. (en) « Vivus says men taking avanafil were more likely to be ready for sex within 15 minutes », sur The Gaea Times (consulté le 11 janvier 2010).
  5. (en) Yamada K, Matsuki K, Omori K, Kikkawa K. 2004, Brevet US 6,797,709.
  6. (en) « Communiqué de presse FDA » (consulté le 24 mars 2013).
  7. « Fonctionnement de l'Avanafil »

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]