Avénacine

Avénacine A1
Identification
Nom UICPA	12,13-époxy-3-((O-béta-D-glucopyranosyl-(1-2)-O-(béta-D-glucopyranosyl-(1-4))-alpha-L-arabinopyranosyl)oxy)-16,23-dihydroxy-21-((2-(méthylamino)benzoyl)oxy)-, (3béta,4alpha,12béta,16béta,20béta,21béta)-
Synonymes	Oléanan-29-al
No CAS	90547-90-3
SMILES	O([C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1)[C@@H]1CO[C@@H](O[C@@H]2[C@@](C)(CO)[C@@H]3[C@@]([C@@H]4[C@@](CC3)([C@@]3(C)[C@@]5(O[C@@H]5C4)[C@@H]4[C@@](C)([C@@H](O)C3)C[C@@H]([C@@](C)(C=O)C4)OC(c3c(cccc3)NC)=O)C)(C)CC2)[C@@H]([C@@H]1O)O[C@@H]1[C@@H]([C@@H]([C@@H]([C@@H](O1)CO)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C55H83NO21/c1-49(23-59)17-32-51(3,19-36(49)74-45(69)25-10-8-9-11-26(25)56-7)33(61)18-54(6)53(5)15-12-30-50(2,31(53)16-35-55(32,54)77-35)14-13-34(52(30,4)24-60)75-48-44(76-47-43(68)41(66)38(63)28(21-58)72-47)39(64)29(22-70-48)73-46-42(67)40(65)37(62)27(20-57)71-46/h8-11,23,27-44,46-48,56-58,60-68H,12-22,24H2,1-7H3
Propriétés chimiques
Formule	C55H83NO21  [Isomères]
Masse molaire	1 094,241 6 ± 0,056 3 g/mol C 60,37 %, H 7,65 %, N 1,28 %, O 30,71 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'avénacine est une saponine (ou encore triterpénoïde) que l'on trouve dans l'avoine. Il en existe deux sortes : l'avénacine A1 et l'avénacine A2.

Rôle et production

Elles ont pour rôle principal de protéger l'avoine des attaques fongiques. De fait, les champignons du sol attaquant l'avoine sont résistants et une sélection s'effectue sur la flore microbienne du sol.

Notes et références

• JP Carter, J Spink, PF Cannon, MJ Daniels et AE Osbourn, « Isolation, characterization, and avenacin sensitivity of a diverse collection of cereal-root-colonizing fungi », Applied and environmental microbiology, vol. 65 (8),‎ août 1999, p. 3364-72
• X Qi, S Bakht, M Leggett, C Maxwell, R Melton et A Osbourn, « A gene cluster for secondary metabolism in oat: implications for the evolution of metabolic diversity in plants », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 101(21),‎ 25 mai 2004, p. 8233-8