Aurothioglucose

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Aurothioglucose
Image illustrative de l’article Aurothioglucose
Structure de l'aurothioglucose
Identification
No CAS 12192-57-3
No ECHA 100.032.138
Code ATC M01CB04
PubChem 6104
ChEBI 2930
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C6H11AuO5S
Masse molaire[1] 392,18 ± 0,012 g/mol
C 18,38 %, H 2,83 %, Au 50,22 %, O 20,4 %, S 8,18 %,
Précautions
SGH[2]
SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H317, H334, P261, P280, P284, P304+P340, P342+P311,
Classification du CIRC
Cancérogène du groupe 3

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'aurothioglucose est un composé de thioglucose et d'or, de formule chimique AuSC6H11O5. Il était utilisé autrefois en pharmacie pour traiter l'arthrite rhumatoïde. Il se présente sous la forme d'un solide cristallisé jaune avec une faible odeur de mercaptan, soluble dans l'eau (où il se décompose), peu soluble dans le propylène glycol C3H8O2, et insoluble dans le chloroforme CHCl3 et l'acétone CH3COCH3.

Il est produit par échange entre le bromure d'or(I) AuBr et le thioglucose. On réalise l'opération en versant une solution aqueuse de bromure d'or(I) dans une solution aqueuse de thioglucose saturée avec du dioxyde de soufre SO2, le tout étant ensuite chauffé. L'aurothioglucose formé est précipité avec adjonction de éthanol CH3CH2OH.

La liaison soufre–or n'est pas ionique. On pense que l'aurothioglucose en solution aqueuse forme un polymère dans lequel les atomes d'or relient les unités thioglucose[3] :

Authioglucose.png

Les solutions aqueuses d'aurothioglucose sont instables : elles se décomposent dans les conditions physiologiques, et on observe une dismutation avec formation d'or métallique et oxydation des groupes thiol en acide sulfinique –SOOH correspondant[4].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Fiche Sigma-Aldrich du composé Aurothioglucose United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard, consultée le 9 mars 2017.
  3. (en) C. Frank Shaw III, « Gold-Based Therapeutic Agents », Chemical Reviews, vol. 99, no 9,‎ , p. 2589-2600 (PMID 11749494, DOI 10.1021/cr980431o, lire en ligne)
  4. (en) C.Frank Shaw III, James Eldridge et Margaret P. Cancro, « 13C nmr studies of aurothioglucose: Ligand exchange and redox disproportionation reactions », Journal of Inorganic Biochemistry, vol. 14, no 3,‎ , p. 267-274 (DOI 10.1016/S0162-0134(00)80007-0, lire en ligne)