Auranofine

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Auranofine
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Auranofin-3D-vdW.png
Structure de l'auranofine
Identification
Nom UICPA (2,3,4,6-tétra-O-acétyl-1-thio-β-D-glucopyranosato-κS1)(triéthylphosphine)or
No CAS 34031-32-8
No ECHA 100.047.077
No CE 251-801-9
No RTECS MD6500000
Code ATC M01CB03
DrugBank DB00995
PubChem 24199313
ChEBI 2922
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C20H34AuO9PS
Masse molaire[1] 678,484 ± 0,026 g/mol
C 35,4 %, H 5,05 %, Au 29,03 %, O 21,22 %, P 4,57 %, S 4,73 %,
Précautions
SGH[2]
SGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H301, H361, P281 et P301+P310

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'auranofine est un complexe d'or organique utilisé en chrysothérapie sous la marque Ridaura comme traitement contre la polyarthrite rhumatoïde après l'échec des autres médications possibles telles que le méthotrexate.

L'auranofine atténue les symptômes de l'arthrite, y compris les articulations douloureuses et sensibles ainsi que la raideur matinale. C'est un traitement moins risqué que les thiolates d'or plus répandus (aurothiomalate de sodium et aurothioglucose) mais une méta-analyse de 66 essais cliniques a conclu qu'il est moins efficace[3].

Son mécanisme d'action n'est pas encore bien compris. On pense que la molécule agit au niveau des résidus de cystéine dans le site actif des facteurs de transcription pro-inflammatoires, ce qui bloquerait leur liaison aux séquences d'ADN cibles.

Il est administré par voie orale et est disponible dans de nombreux pays de l'Union européenne.

Étymologie[modifier | modifier le code]

La marque Ridaura dérive son nom de l'anglais Remission-Inducing Drug + Auranofine (médicament induisant la rémission et auranofine) [4].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Fiche Sigma-Aldrich du composé Auranofin ≥98% (HPLC), consultée le 7 mars 2017.
  3. (en) David T. Felson, Jennifer J. Anderson et Robert F. Meenan, « The comparative efficacy and toxicity of second-line drugs in rheumatoid arthritis results of two metaanalyses », Arthritis & Rheumatology, vol. 33, no 10,‎ , p. 1449-1461 (PMID 1977391, DOI 10.1002/art.1780331001, lire en ligne)
  4. Joseph Josy Lévy et Catherine Garnier, La chaîne des médicaments: Perspectives pluridisciplinaires, PUQ, , 522 p. (ISBN 2760519511, lire en ligne)