Arsénobétaïne
| Arsénobétaïne | |
  |
|
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-(triméthylarsonio)acétate |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.162.654 |
| No RTECS | CH9750000 |
| PubChem | 47364 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H11AsO2 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 178,061 2 ± 0,005 4 g/mol C 33,73 %, H 6,23 %, As 42,08 %, O 17,97 %, |
| Précautions | |
| SGH[1] | |
  |
|
| NFPA 704[1] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 10,100 mg/kg (souris, oral)[1] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  |
|
L'arsénobétaïne est un composé organo-arsénié qui est la principale source en arsenic dans le poisson[3],[4],[5],[6]. C'est l'analogue arsénié de la triméthylglycine (plus connue sous le nom de bétaïne). Sa biochimie et sa biosynthèse sont similaires à celles de la choline et de la bétaïne. Comme la bétaïne, il a la particularité d'être un composé quaternaire, possédant lui un atome d'arsenic quaternaire c'est-à-dire substitué par quatre groupes organyles, ici trois groupes méthyles et un groupe acétate, faisant que l'arsenic est en permanence chargé positivement (cation). Couplé au fait que le groupe acétate est en général sous forme anionique, cela fait de l'arsénobétaïne est un zwitterion.
L'arsénobétaïne est une substance commune en biologie marine et qui est, contrairement à d'autres composés organo-arséniés comme la diméthylarsine et la triméthylarsine, relativement non toxique[7].
On sait depuis les années 1920 que les poissons de mer contenaient des composés organo-arséniés, mais ce n'est qu'en 1977 qu'on a déterminé que le plus abondant était l'arsénobétaïne et qu'on a établi sa structure[8].
Notes et références[modifier | modifier le code]
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Arsenobetaine, consultée le 12 mai 2013.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- B. Maher, « Foreword: Research Front — Arsenic Biogeochemistry », Environmental Chemistry, vol. 2, no 3, , p. 139–140 (DOI 10.1071/EN05063)
- K. A. Francesconi, « Current Perspectives in Arsenic Environmental and Biological Research », Environmental Chemistry, vol. 2, no 3, , p. 141–145 (DOI 10.1071/EN05042)
- B. M. Adair, S. B. Waters, V. Devesa, Z. Drobna, M. Styblo et D. J. Thomas, « Commonalities in Metabolism of Arsenicals », Environmental Chemistry, vol. 2, no 3, , p. 161–166 (DOI 10.1071/EN05054)
- J. C. Ng, « Environmental Contamination of Arsenic and its Toxicological Impact on Humans », Environmental Chemistry, vol. 2, no 3, , p. 146–160 (DOI 10.1071/EN05062)
- P. Bhattacharya, A. H. Welch, K. G. Stollenwerk, M. J. McLaughlin, J. Bundschuh et G. Panaullah, « Arsenic in the Environment: Biology and Chemistry », Science of the Total Environment, vol. 379, nos 2–3, , p. 109–120 (PMID 17434206, DOI 10.1016/j.scitotenv.2007.02.037)
- Edmonds, J. S.; Francesconi, K. A.; Cannon, J. R.; Raston, C. L.; Skelton, B. W.; White, A. H., « Isolation, Crystal Structure and Synthesis of Arsenobetaine, the Arsenical Constituent of the Western Rock Lobster Panulirus longipes cygnus George », Tetrahedron Letters, vol. 18, no 18, , p. 1543–1546 (DOI 10.1016/S0040-4039(01)93098-9)
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Arsenobetaine » (voir la liste des auteurs).
