Arbutine

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Arbutine
Image illustrative de l’article Arbutine
Arbutine
Identification
Nom UICPA (2R,3S,4S,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-6- (4-hydroxyphenoxy)oxane-3,4,5-triol
Synonymes

β-D-Glucopyranoside, 4-hydroxyphenyl Arbutin Glucopyranoside, p-hydroxyphenyl, β-D- β-Arbutin 4-Hydroxyphenyl β-D-glucopyranoside Arbutine Hydroquinone β-D-glucopyranoside p-Hydroxyphenyl β-D-glucopyranoside p-Hydroxyphenyl β-D-glucoside Ursin Uvasol arbutyne quinol β-D-glucoside p-Arbutin Ericolin Hydrochinon-β-D-glucopyranosid Arbutoside Hydroquinone-glucose 4-Hydroxyphenyl-β-D-glucopyranoside

No CAS 497-76-7
No ECHA 100.007.138
No CE 207-850-3
PubChem 440936
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C12H16O7  [Isomères]
Masse molaire[1] 272,2512 ± 0,0128 g/mol
C 52,94 %, H 5,92 %, O 41,14 %,
Propriétés physiques
fusion 199,5 °C
ébullition 561,5 °C
Solubilité Soluble dans : éthanol et l'eau
Point d’éclair 293,4 °C

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Extrait de la busserole ou d'autres plantes, l'arbutine est un β-glucoside d'hydroquinone utilisé en cosmétique comme dépigmentant par son action inhibitrice de la tyrosinase et en phytothérapie urinaire pour ses propriétés diurétiques et antibactériennes.

Provenance[modifier | modifier le code]

L’arbutine est une molécule présente à l'état naturel chez plusieurs espèces de plantes de la famille des Éricacées. On peut la trouver dans les feuilles de busserole (Arctostaphylos uva-ursi), de myrtille (Vaccinium myrtillus), de bruyère cendrée (Erica cinerea), ou encore de canneberge (e.g. Vaccinium oxycoccos et Vaccinium macrocarpon).

Chez A. uva ursi, on trouve une concentration en arbutine comprise entre 5,95 et 7,16 %, sujette aux variations dans le microhabitat de la plante. On remarque aussi que l’arbutine est plus abondante dans la plante en automne qu'au printemps.

Fruits

Synthèse[modifier | modifier le code]

On peut synthétiser l’arbutine à partir de l’acétobromoglucose et de l’hydroquinone

En 1) et en 2) on a les réactions d'addition d'halogène pour former l'acétobromoglucose à partir du glucose, puis en 3) on ajoute l'hydroquinone qui est substituée à la place du brome. Enfin en 4) on forme les fonctions alcool de l'arbutine. Pour finir en 5) on obtient l'arbutine comme produit final.

D'autres synthèses sont aussi possibles notamment en faisant réagir le pentaacétate de β-D-glucose et la benzénoxyhydroquinone en présence de trichlorure de phosphoryle.

Réaction[modifier | modifier le code]

L'arbutine est très hygroscopique, c'est-à-dire que l'arbutine à tendance à absorber l'humidité de l'air. Elle est aussi très facilement hydrolysable par des acides dilués; une mole d'arbutine génère alors du D-glucose et de l'hydroquinone en quantités équimolaires.

Utilisations[modifier | modifier le code]

L'arbutine est utilisée pour différentes applications :

  • comme stabilisateur de couleur en photographie ;
  • comme antibiotique pour le système urinaire ou diurétique ;
  • dans la prévention des cystites récurrentes
  • comme inhibiteur de la synthèse de la mélanine, et donc comme agent de blanchiment de la peau.
  • dans les traitement des cancers de la peau[réf. nécessaire]

L'exposition d'adultes aux ultra-violets (UV-B) suivie d'un traitement à l'arbutine a inhibé l'hyperpigmentation chez 4 des 6 volontaires[source insuffisante]. Dans une étude plus récente, la pigmentation de la peau par les UV a été réduite de 43,5 % par l'arbutine[source insuffisante]. Bien que ces résultats préliminaires paraissent encourageants, des études plus systématiques chez un plus grand nombre d'individus seront requises pour confirmer ou non l'efficacité et l'inocuité de l'arbutine dans le traitement de l'hyperpigmentation chez l'homme.

Toxicité[modifier | modifier le code]

L’arbutine peut aussi avoir des effets néfastes chez certaines personnes. Notamment, chez les personnes à l’estomac fragile, des effets indésirables peuvent se produire après l’ingestion de feuilles sèches d’A. uva-ursi comme des nausées ou des vomissements.

L'ingestion de fortes doses d’A. uva ursi peut causer des bourdonnements dans les oreilles, des difficultés respiratoires, des convulsions, des évanouissements, ou encore des crises de délire.[réf. souhaitée] Mais aussi du fait de la formation d’hydroquinone lors de l’hydrolyse de l’arbutine, on peut supposer que lorsqu'on absorbe de l’arbutine elle se transforme en hydroquinone, laquelle pourrait être nocive pour l’homme et pour l'environnement.[réf. nécessaire]

Commercialisation[modifier | modifier le code]

L’arbutine, et des produits à base de cette substance, sont disponibles commercialement, soit dans la forme naturelle ou synthétique du composé.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  • Synthesis of arbutin by two-step reaction from glucose, par Huang Shen-lin (黄申林), Zhu Yu-lin (朱育林), Pan Yuan-jiang (潘远江), Wu Shi-hua (吴世华)
  • Chemical Information Review Document for Arbutin and Extracts from Arctostaphylos uva-ursi