Amidure

Ion amidure
Identification
No CAS	17655-31-1
PubChem	2826723
SMILES	[NH2-] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/H2N/h1H2/q-1
Propriétés chimiques
Formule	H2NNH2−
Masse molaire	16,022 6 ± 0,000 3 g/mol H 12,58 %, N 87,42 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'ion amidure est la base conjuguée de l'ammoniac. Sa formule est NH₂⁻. L'ion amidure est une base forte (pKa NH₃/NH₂⁻ = 28). c'est pourquoi tous les composés de cet ion réagiront avec l'eau pour donner de l'ammoniac. Il existe en faible quantité dans l'ammoniac liquide à cause de la réaction d'autoprotolyse :

$2NH_{3}\rightarrow NH_{2}^{-}+NH_{4}^{+}$

On peut le produire toujours en solution dans l'ammoniac par réaction avec un métal fortement réducteur comme le sodium.

Exemple de l'amidure de sodium : $Na+NH_{3}\rightarrow Na^{+}+NH_{2}^{-}+{\frac {1}{2}}H_{2}$

Les amidures sont utilisés pour déprotoner des bases moins fortes en synthèse organique (élimination/substitution nucléophile).

Les atomes d'hydrogène de l'ion peuvent être substitués par des radicaux alkyle comme avec le LDA, réactif utilisé en chimie organique notamment pour les réactions d'élimination.

Articles connexes

• Azote
• Ammoniac