Amidure

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Ion amidure
Identification
No CAS 17655-31-1
PubChem 2826723
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute H2NNH2
Masse molaire[1] 16,0226 ± 0,0003 g/mol
H 12,58 %, N 87,42 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'ion amidure est la base conjuguée de l'ammoniac. Sa formule est NH2. L'ion amidure est une base forte (pKa NH3/NH2 = 28). c'est pourquoi tous les composés de cet ion réagiront avec l'eau pour donner de l'ammoniac. Il existe en faible quantité dans l'ammoniac liquide à cause de la réaction d'autoprotolyse :

On peut le produire toujours en solution dans l'ammoniac par réaction avec un métal fortement réducteur comme le sodium.

Exemple de l'amidure de sodium :

Les amidures sont utilisés pour déprotoner des bases moins fortes en synthèse organique (élimination/substitution nucléophile).

Les atomes d'hydrogène de l'ion peuvent être substitués par des radicaux alkyle comme avec le LDA, réactif utilisé en chimie organique notamment pour les réactions d'élimination.

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.