alpha-Phellandrène

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α-Phellandrène
Phellandrene alpha.svg
Structure de l'α-phellandrène
Identification
Nom UICPA 2-méthyl-5-(propan-2-yl)cyclohexa-1,3-diène
p-mentha-1,5-diene
No CAS 99-83-2
No ECHA 100.002.538
No CE 207-894-3
No RTECS OS8080000
PubChem 7460
ChEBI 50035
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C10H16  [Isomères]
Masse molaire[1] 136,234 ± 0,0091 g/mol
C 88,16 %, H 11,84 %,
Précautions
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H226, H302, H315, H319, H334, H335, P261, P305+P351+P338, P342+P311,
Transport[2]
-
   2319   

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’α-phellandrène est un hydrocarbure monocyclique de formule chimique C10H16. Il s'agit d'un terpénoïde insaturé possédant deux doubles liaisons dans un cycle cyclohexadiène. Il est isomère d'un grand nombre de composés, et notamment du β-phellandrène, dont l'une des doubles liaisons est en dehors d'un cycle cyclohexène. Comme ce dernier, il se présente sous la forme d'un liquide huileux incolore à l'odeur épicée. Il peut former des peroxydes susceptibles de former avec l'air des mélanges explosifs à haute température[3]. Ses produits d'oxydation au contact de l'air ou de la peau sont également des pro-haptènes pouvant susciter des allergies[4].

L'α-phellandrène a été isolé pour la première fois dans l'huile essentielle d'une espèce d'eucalyptus appelée alors Eucalyptus phellandra, aujourd'hui Eucalyptus dives[5].


Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé α-Phellandrene, consultée le 2 janvier 2015.
  3. Peter Urben, Bretherick's Handobook of Reactive Chemical Hazards 1, Butterworth-Heinemann, 7e édition, 2007, p. 1154
  4. (en) Moa Andresen Bergström, Kristina Luthman, J. Lars G. Nilsson et Ann-Therese Karlberg, « Conjugated Dienes as Prohaptens in Contact Allergy:  In Vivo and in Vitro Studies of Structure−Activity Relationships, Sensitizing Capacity, and Metabolic Activation », Chemical Research in Toxicology, vol. 19, no 6,‎ , p. 760-769 (PMID 16780354, DOI 10.1021/tx060006n, lire en ligne)
  5. (fr) Pierre Franchomme, L'aromathérapie exactement, 2014, (ISBN 2-87819-001-7)