Alfuzosine

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Alfuzosine
image illustrative de l’article Alfuzosine
Identification
Nom UICPA (RS)-N-[3-[(4-amino-6,7-dimethoxy-quinazolin-2-yl)-methyl-amino]propyl]tetrahydrofuran-2-carboxamide
No CAS 81403-80-7
No ECHA 100.108.671
Code ATC G04CA01
DrugBank DB00346
PubChem 2092
SMILES
InChI
Apparence Solide
Propriétés chimiques
Formule brute C19H27N5O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 389,4488 ± 0,0193 g/mol
C 58,6 %, H 6,99 %, N 17,98 %, O 16,43 %,
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique alpha-bloquant

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'alfuzosine est un médicament alpha-bloquant qui est le générique du XATRAL.

Il lutte contre la contraction des voies urinaires et est utilisé dans le traitement des symptômes modérés à sévères de l'Hypertrophie bénigne de la prostate.

Stéréochimie[modifier | modifier le code]

L'alfuzosine contient un stéréocentre et est donc chirale. Il existe deux formes énantiomériques, ( R )-alfuzosine et ( S )-alfuzosine. Pratiquement, il s'agit d'un racémique c'est-à-dire un mélange 1:1 des deux énantiomères[2]  :

Énantiomères d'alfuzosine
Strukturformel des (R)-Enantiomers
CAS-Nr.: 123739-69-5
Strukturformel des (S)-Enantiomers
CAS-Nr.: 123739-70-8

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 - Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, S. 159, ISBN 978-3-946057-10-9.
Chlorhydrate d'alfuzosine
Noms commerciaux URION (France)
Xatral (France, Suisse)
Xatral LP (France)
Xatral Retard (Belgique)
Xatral Uno (Belgique, Suisse)

dernière mise à jour : 13/12/2005
Classe Antihypertenseur
Autres informations Sous classe : Alpha-bloquant