Pinacol

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Pinacol
Pinacol
Pinacol
Identification
Nom UICPA 2,3-diméthylbutane-2,3-diol
Synonymes

tétraméthyléthylène glycol, 1,1,2,2-tétraméthyléthylène glycol, pinacone

No CAS 76-09-5
No EINECS 200-933-5
No RTECS EK1720000
PubChem 64256425
SMILES
InChI
Apparence solide jaune clair[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C6H14O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 118,1742 ± 0,0064 g/mol
C 60,98 %, H 11,94 %, O 27,08 %,
Propriétés physiques
fusion 40 à 43 °C[1]
ébullition 171 à 172 °C (985 hPa)[1]
Point d’éclair 77 °C (coupelle fermée)[1]
Précautions
SGH[1]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H228, H315, P210,
NFPA 704[1]

Symbole NFPA 704

 
Directive 67/548/EEC[1]
Irritant
Xi



Écotoxicologie
DL50 3 380 mg·kg-1 (souris, oral)[3]
LogP 0,540[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le pinacol est un compose organique de la famille des diols vicinaux. Il se présente sous la forme d'un solide jaune clair.

Synthèse[modifier | modifier le code]

Le pinacol peut être produit par la réaction de couplage du pinacol à partir de l'acétone[5]:

Pinacol coupling of acetone.png

Réactions[modifier | modifier le code]

Comme les diols vicinaux, il peut se réarranger en cétone, la pinacolone par le réarrangement du pinacol, par exemple en le chauffant en présence d'acide sulfurique[6] :

800px-Pinacol rearragement.png

Le pinacol peut réagir avec le borane ou le trichlorure de bore pour produire des intermédiaires synthétiques utiles tels que le pinacolborane, le bis(pinacolato)dibore[7] et le pinacolchloroborane.

Utilisations[modifier | modifier le code]

Le pinacol a relativement peu d'usages industriels. Il est cependant la molécule de base à pour la synthèse du soman, gaz neurotoxique.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f et g Fiche Sigma-Aldrich du composé Pinacol, consultée le 24 juin 2012.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 14, Pg. 841, 1976.
  4. (en) 2,3-dimethyl- « 76-09-5  » sur ChemIDplus, consulté le 24 juin 2012.
  5. Roger Adams and E. W. Adams. "Pinacol Hydrate". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 459. 
  6. G. A. Hill and E. W. Flosdorf (1941). "Pinacolone". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 462. 
  7. Tatsuo Ishiyama, Miki Murata, Taka-aki Ahiko, and Norio Miyaura (2004). "Bis(pinacolato)diboron". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 115. 

Voir aussi[modifier | modifier le code]