Pinacol

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Pinacol
Image illustrative de l’article Pinacol
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Identification
Nom UICPA 2,3-diméthylbutane-2,3-diol
Synonymes

tétraméthyléthylène glycol, 1,1,2,2-tétraméthyléthylène glycol, pinacone

No CAS 76-09-5
No ECHA 100.000.849
No CE 200-933-5
No RTECS EK1720000
PubChem 6425
SMILES
InChI
Apparence solide jaune clair[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C6H14O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 118,1742 ± 0,0064 g/mol
C 60,98 %, H 11,94 %, O 27,08 %,
Propriétés physiques
fusion 40 à 43 °C[1]
ébullition 171 à 172 °C (985 hPa)[1]
Point d’éclair 77 °C (coupelle fermée)[1]
Précautions
SGH[1]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H228, H315, P210,
NFPA 704[1]

Symbole NFPA 704

 
Écotoxicologie
DL50 3 380 mg·kg-1 (souris, oral)[3]
LogP 0,540[4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le pinacol ou 2,3-diméthylbutane-2,3-diol est un compose organique de la famille des diols vicinaux. Il se présente sous la forme d'un solide jaune clair.

Synthèse[modifier | modifier le code]

Le pinacol peut être produit par la réaction de couplage pinacolique à partir de l'acétone[5]:

Pinacol coupling of acetone.png

Réactions[modifier | modifier le code]

Comme les diols vicinaux, il peut se réarranger en une cétone — la pinacolone — par le réarrangement pinacolique, par exemple en le chauffant en présence d'acide sulfurique[6] :

800px-Pinacol rearragement.png

Le pinacol peut réagir avec le borane ou le trichlorure de bore pour produire des intermédiaires synthétiques utiles tels que le pinacolborane, le bis(pinacolato)dibore[7] et le pinacolchloroborane.

Utilisations[modifier | modifier le code]

Le pinacol a relativement peu d'usages industriels. C'est néanmoins le précurseur pour la synthèse du soman, gaz neurotoxique.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a b c d e f et g Fiche Sigma-Aldrich du composé Pinacol, consultée le 24 juin 2012.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 14, Pg. 841, 1976.
  4. (en) « 76-09-5 », sur ChemIDplus, consulté le 24 juin 2012.
  5. Roger Adams and E. W. Adams, Pinacol Hydrate, Org. Synth., coll. « vol. 1 », p. 459
  6. G. A. Hill and E. W. Flosdorf, Pinacolone, Org. Synth., coll. « vol. 1 », , p. 462
  7. Tatsuo Ishiyama, Miki Murata, Taka-aki Ahiko, and Norio Miyaura, Bis(pinacolato)diboron, Org. Synth., coll. « vol. 10 », , p. 115

Voir aussi[modifier | modifier le code]