Alcool furfurylique

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Alcool furfurylique
Alcool furfurylique
Identification
Nom IUPAC 2-furanmethanol
Synonymes

furfurol

No CAS 98-00-0
No EINECS 202-626-1
FEMA 2491
Apparence Liquide incolore, d'odeur caractéristique. Devient rouge ou brun lors de son exposition à l'air et à la lumière[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C5H6O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 98,0999 ± 0,005 g/mol
C 61,22 %, H 6,16 %, O 32,62 %,
Propriétés physiques
fusion -15 °C[1]
ébullition 170 °C[1]
Solubilité dans l'eau : miscible[1]
Paramètre de solubilité δ 25,6 MPa1/2 (25 °C)[3]
Masse volumique 1,13 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 491 °C[1]
Point d’éclair 65 °C (coupelle fermée), 75 °C (coupelle ouverte)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,816,3 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 53 Pa[1]
Thermochimie
Cp
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn



Transport
-
   2874   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SGH[5]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302, H312, H332,
Écotoxicologie
LogP 0,28[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'alcool furfurylique est un composé organique contenant un groupe furane et un groupe hydroxymethyl.
C'est un liquide ambré clair avec une odeur de brûlé et un goût amer.

Il est miscible mais instable dans l'eau. Il est soluble dans les solvants organiques courants.
Il polymérise en présence d'un acide.

On le trouve dans l'essence des fleurs des genêts à balais (Sarothamnus scoparius).

Fabrication[modifier | modifier le code]

L'alcool furfurylique est fabriqué industriellement par réduction du furfural, obtenu à partir de bagasse de canne à sucre de son de céréale de grignons d'olives ou de bois résineux.

Usages[modifier | modifier le code]

Le grand usage de l'alcool furfurylique est l'agglomération du sable siliceux de fonderie. Pour cette utilisation, le sable sec est mélangé avec une petite quantité d'alcool furfurylique dans lequel on a ajouté au dernier moment quelques pour-cents d'acide phosphorique dilué. Le sable est ensuite rapidement tassé dans sa forme. L'alcool et l'acide réagissent rapidement pour donner un polymère thermodurcissable qui agglomère solidement le sable et qui est capable de résister quelques secondes à la température de la coulée, puis qui se désagrège alors que la pièce coulée a eu le temps de se solidifier.Le débourrage ou destruction du moule est donc grandement facilité[6].

L'alcool furfurylique peut être utilisé comme solvant, comme produit de base pour de résines et de colles, et pour la synthèse organique.

L'alcool furfurylique a été utilisé dans les moteurs fusée comme carburant hypergolique en combinaison avec l'acide nitrique.

Références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h, i et j ALCOOL FURFURYLIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer,‎ 2007, 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  4. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-858-6)
  5. Numéro index 603-018-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  6. http://www.furan.com/furfuryl_alcohol_applications.html

Articles connexes[modifier | modifier le code]