Hexadécanol
| Hexadécanol | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | hexadécan-1-ol |
| Synonymes |
cétanol, alcool cétylique, éthal, éthol, alcool hexadécylique, alcool palmitique |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.048.301 |
| No CE | 253-149-0 |
| No RTECS | MM0225000 |
| PubChem | 2682 |
| ChEBI | 16125 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide blanc cireux |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C16H34O [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 242,440 6 ± 0,015 5 g/mol C 79,27 %, H 14,14 %, O 6,6 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 48,85 °C ± 3 °C[2] 49-51 °C[3] |
| T° ébullition | 613,15 °C[2] 190 °C à 15 mmHg[3] |
| Solubilité | 0,013 4 mg·l-1 (eau, 25 °C)[4] |
| T° d'auto-inflammation | 113 °C[3] |
| Pression de vapeur saturante | 3,06×10-6 mmHg à 30 °C[4] |
| Point triple | 47,85 °C ± 3 °C[2] |
| Précautions | |
| SGH[3] | |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | 3 200 mg·kg-1 (souris, oral)[4] 1 600 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4] >2 600 mg·kg-1(lapin, cutané)[4] |
| LogP | 6,730 (eau/octanol)[4] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le n-hexadécanol, aussi connu comme l'alcool cétylique ou palmitique, est un alcool gras de formule semi-développée CH3(CH2)15OH. À température ambiante, l'alcool cétylique prend la forme d'un solide blanc cireux ou de paillettes.
Le terme cétylique dérive de baleine (en latin: Cetus) car c'est de leur huile que l'alcool cétylique a été isolé pour la première fois[5].
Histoire et production[modifier | modifier le code]
L'hexadécanol a été découvert en 1817 par le chimiste français Michel Chevreul quand il chauffa du spermaceti, une substance cireuse obtenue à partir d'huile de cachalot, avec la potasse caustique (hydroxyde de potassium). Des flocons d'hexadécanol sont apparus avec le refroidissement[6].
Avec la disparition de la chasse commerciale des baleines, l'hexadécanol n'est plus principalement produit à partir de l'huile de baleine, mais est soit issu de l'industrie pétrolière, soit produit à partir d'huiles végétales comme l'huile de palme ou l'huile de coco.
Utilisation[modifier | modifier le code]
L'hexadécanol est utilisé dans l'industrie cosmétique comme opacifiant dans les shampooings et comme un agent émollient, émulsifiant ou épaississant dans la fabrication de crèmes pour la peau et de lotions[7]. Il est également utilisé comme lubrifiant pour les écrous et boulons.
Composés apparentés[modifier | modifier le code]
- l'acide palmitique
- les palmitates, ses esters
Notes et références[modifier | modifier le code]
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Cetyl alcohol » (voir la liste des auteurs).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « 1-Hexadecanol », sur NIST/WebBook
- Cetyl alcohol chez Sigma-Aldrich.
- (en) « Hexadécanol », sur ChemIDplus
- Thomas Nordegren, The A-Z Encyclopedia of Alcohol and Drug Abuse, 2002, Universal Publishers, p. 165. (ISBN 158112404X)
- James Curtis Booth, The Encyclopedia of Chemistry, Practical and Theoretical, 1862, p. 429
- (en) Susan C Smolinske, Handbook of food, drug, and cosmetic excipients, Boca Raton, CRC Press, , 439 p. (ISBN 978-0-8493-3585-3 et 978-0-849-37731-0, OCLC 24288557, lire en ligne), p. 75–76.
