Alcool allylique

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Alcool allylique
Alcool allylique
Identification
Nom UICPA prop-2-én-1-ol
Synonymes

1-propén-2-ol; alcool allyle; 2-propén-1-ol; 2-propénol

No CAS 107-18-6
No EINECS 203-470-7
No RTECS BA5075000
PubChem 7858
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore mobile avec une odeur forte ressemblant à celle de la moutarde[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C3H6O  [Isomères]
Masse molaire[4] 58,0791 ± 0,0031 g/mol
C 62,04 %, H 10,41 %, O 27,55 %,
pKa 15.5 (25 °C) [2]
Moment dipolaire 1,77 D [3]
Diamètre moléculaire 0,490 nm [3]
Propriétés physiques
fusion −129 °C [2]
ébullition 97 °C [2]
Solubilité 1 000 g·l-1 (eau, 20 °C) [2]
Paramètre de solubilité δ 24,1 MPa1/2 (25 °C)[5]
Masse volumique 0,8540 g·cm-3 à 20 °C[1]
d'auto-inflammation 378 °C[1]
Point d’éclair 21 °C[1]
Pression de vapeur saturante 26,1 mmHg (25 °C) [2]
Viscosité dynamique 1,218 mPa.s à 25 °C
0,759 mPa.s à 50° C
0,505 mPa.s à 75° C[1]
Point critique 269,85 °C [6]
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 9,67 ± 0,05 eV (gaz)[8]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,4113 [3]
1,412 [9]
Précautions
SGH[10],[9]
SGH02 : InflammableSGH06 : ToxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H225, H301, H311, H315, H319, H331, H335, H400,
SIMDUT[11]
B2 : Liquide inflammableD1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
B2, D1A, D2B,
NFPA 704

Symbole NFPA 704

Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Dangereux pour l’environnement
N



Transport
-
   1098   
Écotoxicologie
DL50 96 mg·kg-1 (souris, oral)
78 mg·kg-1 (souris, i.v.)
60 mg·kg-1 (souris, i.p.) [2]
Seuil de l’odorat bas : 1,4 ppm
haut : 2,1 ppm[12]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Un alcool allylique est un composé organique portant un groupement hydroxyle en position allylique. L'alcool allylique (2-propèn-1-ol) C3H6O ou H2C=CH-CH2-OH est un liquide incolore à odeur piquante (point d'ébullition 97 °C). On le trouve dans les fruits en décomposition.

On le prépare industriellement par hydrolyse à la soude du chlorure d'allyle, obtenu par chloration radicalaire du propène. Il est utilisé comme matière première de résines, de plastifiants.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d et e Fiche PubChem 7858
  2. a, b, c, d, e et f (en) « Allyl alcohol » sur ChemIDplus, consulté le 8 février 2009
  3. a, b et c (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  6. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  7. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-857-8)
  8. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
  9. a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé Allyl alcohol ≥99%, consultée le 26/06/2015.
  10. Numéro index 603-015-00-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  11. « Alcool allylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  12. « Allyl alcohol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]