Acide thréonique

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Acide thréonique
Image illustrative de l’article Acide thréonique
Structure de l'acide L-thréonique
Identification
Nom UICPA acide 2,3,4-trihydroxybutanoïque
Synonymes

acide 2,3,4-trihydroxy-(thréo)-butanoïque (D/L)

No CAS 3909-12-4 (D/L)
20246-26-8 (D)
7306-96-9 (L)
PubChem 151152 (D)
5460407 (L)
ChEBI 49059 (D)
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C4H8O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 136,1033 ± 0,0053 g/mol
C 35,3 %, H 5,92 %, O 58,78 %,
Propriétés physiques
Solubilité eau : 53 g·l-1 (D)[2]
eau : 48,8 g·l-1 (L)[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide thréonique est un ose acide dérivé du thréose. L'isomère L- est un métabolite de l'acide ascorbique (vitamine C)[4].

Une étude suggère qu'à cause de l'inhibition de l'expression DKK1 par des L-thréonates in vitro, ces derniers pourraient avoir un potentiel pour le traitement de l'alopécie androgénique[5].

Isomères[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. PubChem CID151152.
  3. PubChem CID5460407.
  4. S. Englard, S. Seifter, The Biochemical Functions of Ascorbic Acid, Annual Review of Nutrition, 1986, vol. 6, p. 365–406, PMID 3015170, DOI:10.1146/annurev.nu.06.070186.002053.
  5. M. H. Kwack, J. S. Ahn, M. K. Kim, J. C. Kim, Y. K. Sung, Preventable effect of L-threonate, an ascorbate metabolite, on androgen-driven balding via repression of dihydrotestosteroneinduced dickkopf-1 expression in human hair dermal papilla cells, BMB Reports, 2010, vol. 43(10), p. 688–692, PMID 21034532, DOI:10.5483/BMBRep.2010.43.10.688.