Acide thiolactique
| Acide thiolactique | |
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| Énantiomère R de l'acide thiolactique (à gauche) et acide S-thiolactique (à doite) | |
| Identification | |
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| Nom UICPA | acide 2-mercaptopropanoïque |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.001.097 |
| No CE | 201-206-5 |
| FEMA | 3180 |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C3H6O2S [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 106,144 ± 0,008 g/mol C 33,95 %, H 5,7 %, O 30,15 %, S 30,21 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 10 à 14 °C |
| T° ébullition | 102 °C à 16 mmHg |
| Masse volumique | 1,197 |
| Précautions | |
| SIMDUT[2] | |
Produit non classé |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L´acide thiolactique est un acide organique qui se présente sous la forme d'un liquide transparent, huileux, incolore à odeur âcredeux dans les conditions normales de température et de pression. Il est souvent utilisé comme agent de saveur et intervient dans la fabrication des cosmétiques.
En solution, les deux protons portés par le groupement acide et le groupement thiol peuvent être échangés selon les équations bilan suivantes
CH3CH(SH)COO− + H3O+ ⇔ CH3CH(SH)COOH + H2O log [H2L]/[HL][H]=3.49 (coef de Smith et Martell à I=0.1 25 °C pris dans NIST)
CH3CH(SH)COO2− + H3O+ ⇔ H2O + CH3CH(SH)COO− log [HL]/[L][H]=10.11 (coef de Smith et Martell à I=0.1 25 °C pris dans NIST)
L'acide thiolactique présente un carbone asymétrique (le carbone 2), donnant 2 éniantomères : les formes (S) et (R)).
- Le (S)-acide thiolactique est utilisé comme molécule de départ à la synthèse d'agent antiplaquettaire.
Références[modifier | modifier le code]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Acide thiolactique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
