Acide thiolactique

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
Acide thiolactique
Image illustrative de l'article Acide thiolactique
Identification
Nom UICPA acide 2-mercaptopropanoïque
No CAS 79-42-5
No ECHA 100.001.097
No EINECS 201-206-5
FEMA 3180
Propriétés chimiques
Formule brute C3H6O2S  [Isomères]
Masse molaire[1] 106,144 ± 0,008 g/mol
C 33,95 %, H 5,7 %, O 30,15 %, S 30,21 %,
Propriétés physiques
fusion 10 à 14 °C
ébullition 102 °C à 16 mmHg
Masse volumique 1,197
Précautions
SIMDUT[2]

Produit non classifié

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

acide thiolactique est un acide organique qui se présente sous la forme d'un liquide transparent, huileux, incolore à odeur âcredeux dans les conditions normales de température et de pression. Il est souvent utilisé comme agent de saveur et intervient dans la fabrication des cosmétiques.

En solution, les deux protons portés par le groupement acide et le groupement thiol peuvent être échangés selon les équations bilan suivantes

CH3CH(SH)COO + H3O+ ⇔ CH3CH(SH)COOH + H2O log [H2L]/[HL][H]=3.49 (coef de Smith et Martell à I=0.1 25 °C pris dans NIST)

CH3CH(SH)COO2− + H3O+ ⇔ H2O + CH3CH(SH)COO log [HL]/[L][H]=10.11 (coef de Smith et Martell à I=0.1 25 °C pris dans NIST)

L'acide thiolactique présente un carbone asymétrique (le carbone 2), donnant 2 éniantomères: les formes (S) et (R)).

  • Le (S)-acide thiolactique est utilisé comme molécule de départ à la synthése d'agent antiplaquettaire.

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « Acide thiolactique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009