Acide sialique

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acide N-acétylneuraminique
Acide sialique
Identification
No CAS 131-48-6
No EINECS 205-023-1
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C11H19NO9  [Isomères]
Masse molaire[1] 309,2699 ± 0,013 g/mol
C 42,72 %, H 6,19 %, N 4,53 %, O 46,56 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Un acide sialique (du grec τὸ σίαλον (to sialon) 'la salive') est un dérivé d'un sucre (ose) à onze atomes de carbone. Ce sont des molécules communément présentes chez les organismes vivants (animaux principalement mais aussi dans une moindre mesure chez les plantes, bactéries et champignons), et dont toutes les fonctions ne sont probablement pas encore connues.

Il provient de la condensation de l'acide pyruvique et du N-Acétyl-D-mannosamine.

L'acide N-acétylneuraminique est un constituant caractéristique des sucres aminés qui jouent chez l'Homme un rôle important dans les interactions inter-cellulaires.


Biochimie[modifier | modifier le code]

  • Les lectines produites par de nombreuses espèces ont une affinité pour différents sucres[2], dont pour l'acide sialique, avec des interactions importantes pour divers systèmes et en cause dans certains processus pathologiques[3]. C'est souvent grâce à des lectines que les pathogènes tels que virus, bactéries, champignons ou parasites eucaryotes, identifient[2] et ciblent certains sucres spécifiques de la surface des cellules hôte qu'ils peuvent infecter[4],[5],[6].
    Les Siglecs, ou lectines de type I sont une famille de lectines reconnaissant spécifiquement l’acide sialique[7]. Elles appartiennent à la superfamille des immunoglobulines (Ig) et se replient de la même manière que les immunoglobulines.
  • Ces affinités lectines-sucres permettent aussi à des pathogènes d'adhérer aux tissus richement glycosylés présents dans les voies respiratoires, le tube digestif, l'appareil urinaire ou génital (Imberty and Varrot 2008, Sharon 1996). C'est ainsi par exemple que le virus de la grippe se fixe sur la muqueuse pulmonaire, en ciblant l'acide sialique ; dans ce cas, la lectine est l'hémagglutinine virale et le sucre est un acide sialique (acide 5-N-acétylneuraminique).
  • Certaines toxines bactériennes sont également des lectines[8].

Définition[modifier | modifier le code]

Ce qu'on appelle acide sialique peut représenter :

  • l'acide N-acétylneuraminique (NeuNAc ou NANA), que l'on rencontre chez l'être humain ;
  • toute une série de substances apparentées à l'acide N-acétylneuraminique, par exemple l'acide N-glycosylneuraminique que l'on trouve chez les souris ou l'acide N-glycolylneuraminique, qui sont des dérivés de l'acide sialique (N-acétylneuraminique) et qui appartiennent à la famille des acides sialiques.

C'est la charge négative de cette substance qui est responsable de la sensation visqueuse de la salive et des mucines enrobant les organes corporels.
De l'acide sialique est présent dans les mucus humains, mais aussi chez d'autres espèces (mucus de l'escargot par exemple).

Fonctions[modifier | modifier le code]

L'acide sialique sert entre autres de protection des protéines contre leur dégradation par les protéases.

L'acide sialique associé aux glycoprotéines est un constituant des gangliosides et des glycolipides ce qui fait qu'on le rencontre souvent dans les sécrétions glandulaires, les membranes cellulaires et le plasma sanguin (neuraminidase).

Un exemple d'actualité pour illustrer l'importance de l'acide sialique sont le zanamivir et l'oseltamivir, des inhibiteurs de la neuraminidase qui réagit avec l'acide sialique, utilisés comme principes actifs contre le virus Influenza, responsable de la grippe, car l'acide sialique est la cible moléculaire qui permet au virus de s'ancrer aux cellules qu'il va infecter.

Dans la paroi cellulaire de Escherichia coli, l'acide sialique est un maillon de l'acide colominique, un polysaccharide qui est un polymère de l'acide N-acétylneuraminique.

L'acide sialique :

  • est impliqué dans la prévention d'infections (mucus associé aux membranes muqueuses : bouche, nez, tractus gastro-intestinal, tractus respiratoire) ;
  • agit également comme récepteur pour les virus Influenza pour permettre leur attachement aux cellules muqueuses (une étape précoce du déclenchement de la grippe).

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

Bibliographie[modifier | modifier le code]

  • Gerlach, D., Wagner, M., Schlott, B., Zahringer, U. and Schmidt, K.H. (2002) Chemical and physicochemical characterization of the sialic acid-specific lectin from Cepaea hortensis. FEMS Microbiol Lett, 214, 61-68.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b Lis, H. & Sharon, N. (1998). Lectins: Carbohydrate-specific proteins that mediate cellular recognition. Chem. Rev. 98, 637-674.
  3. Sharon, N. (1996) Carbohydrate-lectin interactions in infectious disease. Advances in Experimental Medicine and Biology, 408, 1-8.
  4. Imberty, A., Mitchell, E.P. and Wimmerová, M. (2005) Structural basis for high affinity glycan recognition by bacterial and fungal lectins. Curr. Opin. Struct. Biol., 15, 525 - 534.
  5. Imberty, A. and Varrot, A. (2008) Microbial recognition of human cell surface glycoconjugates. Curr. Opin. Struct. Biol., 18, 567-576.
  6. Imberty, A., Wimmerova, M., Mitchell, E.P. and Gilboa-Garber, N. (2004) Structures of the lectins from Pseudomonas aeruginosa: Insights into molecular basis for host glycan recognition. Microb. Infect., 6, 222-229.
  7. Crocker, P.R. (2002) Siglecs: sialic-acid-binding immunoglobulin-like lectins in cell-cell interactions and signalling. Curr. Opin. Struct. Biol., 12, 609-615.
  8. Karoline SABÓIA ARAGÃO Thèse (Biologie structurale et nanobiologie) présentée le 5 décembre 2008 à l'université de Grenoble ; Études structure-fonction de lectines (DiscI et DiscII) de Dictyostelium discoideum.