Acide quisqualique

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Acide quisqualique
Quisqualic acid.svg
Structure de l'acide quisqualique
Identification
Nom UICPA acide (2S)-2-amino-3-(3,5-dioxo-1,2,4-oxadiazolidin-2-yl)propanoïque
No CAS 52809-07-1
No ECHA 100.164.809
PubChem 40539
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C5H7N3O5
Masse molaire[1] 189,1262 ± 0,0066 g/mol
C 31,75 %, H 3,73 %, N 22,22 %, O 42,3 %,
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302, H312, H332, P280,
NFPA 704

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide quisqualique est un agoniste des récepteurs AMPA et des récepteurs du glutamate métabotropes (en)[3],[4],[5]. Il est excitotoxique et est utilisé en neuroscience pour détruire sélectivement les neurones dans le cerveau et la moelle épinière[6],[7],[8]. On le trouve naturellement dans les graines des espèces de Quisqualis, telles que Quisqualis indica.

Des études réalisées par l'Agricultural Research Service du département de l’Agriculture des États-Unis ont montré qu'il est également présent dans les pétales des fleurs de pélargoniums et paralyserait le scarabée japonais. On pense qu'il agit en mimant l'acide L-glutamique, qui est un neurotransmetteur de la plaque motrice des insectes et du système nerveux central des mammifères.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé Quisqualic acid powder, consultée le 22 février 2014.
  3. (en) Rongsheng Jin, Michelle Horning, Mark L. Mayer et Eric Gouaux, « Mechanism of Activation and Selectivity in a Ligand-Gated Ion Channel:  Structural and Functional Studies of GluR2 and Quisqualate », Biochemistry, vol. 41, no 52,‎ , p. 15635-15643 (lire en ligne) DOI:10.1021/bi020583k ; PMID 12501192
  4. (en) Donghui Kuang, David R. Hampson, « Ion dependence of ligand binding to metabotropic glutamate receptors », Biochemical and Biophysical Research Communications, vol. 345, no 1,‎ , p. 1-6 (lire en ligne) DOI:10.1016/j.bbrc.2006.04.064 ; PMID 16674916
  5. (en) Wei Zhang, Antoine Robert, Stine B. Vogensen et James R. Howe, « The Relationship between Agonist Potency and AMPA Receptor Kinetics », Biophysical Journal, vol. 91, no 4,‎ , p. 1336-1346 (lire en ligne) DOI:10.1529/biophysj.106.084426 ; PMID 16731549
  6. (en) Janice L. Muir, Keith J. Page, D.J.S. Sirinathsinghji, Trevor W. Robbins et Barry J. Everitt, « Excitotoxic lesions of basal forebrain cholinergic neurons: Effects on learning, memory and attention », Behavioural Brain Research, vol. 57, no 2,‎ , p. 123-131 (lire en ligne) DOI:10.1016/0166-4328(93)90128-D ; PMID 7509608
  7. (en) L. Giovannelli, F. Casamenti et G. Pepeu, « C-fos expression in the rat nucleus basalis upon excitotoxic lesion with quisqualic acid: a study in adult and aged animals », Journal of Neural Transmission, vol. 105, nos 8-9,‎ , p. 935-948 (lire en ligne) DOI:10.1007/s007020050103 ; PMID 9869327
  8. (en) Jeung Woon Lee, Orion Furmanski, Daniel A. Castellanos, Linda A. Daniels, Aldric T. Hama et Jacqueline Sagen, « Prolonged nociceptive responses to hind paw formalin injection in rats with a spinal cord injury », Neuroscience Letters, vol. 439, no 2,‎ , p. 212-215 (PMCID 2680189, lire en ligne) DOI:10.1016/j.neulet.2008.05.030 ; PMID 18524486