Acide méthylsulfonique

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Acide méthylsulfonique
Acide méthylsulfonique
Identification
Nom UICPA acide méthylsulfonique
Synonymes

acide méthanesulfonique

No CAS 75-75-2
No EINECS 200-898-6
PubChem 6395
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute CH4O3S  [Isomères]
Masse molaire[1] 96,106 ± 0,007 g/mol
C 12,5 %, H 4,2 %, O 49,94 %, S 33,37 %,
Propriétés physiques
fusion 20 °C [2]
Paramètre de solubilité δ 31,8 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[3]
Masse volumique 1,4844 g·cm-3 à 17,6 °C[4]
Point d’éclair 189 °C [2]
Thermochimie
Cp
Précautions
NFPA 704[6]

Symbole NFPA 704

 
Directive 67/548/EEC[7]
Corrosif
C



Transport[2]
80
   2586   
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide méthylsulfonique ou acide méthanesulfonique est un acide organique de formule brute CH4O3S. Il est utilisé en tant que catalyseur en synthèse organique notamment pour les estérifications, les alkylations, la formation d'acides carboxyliques et peroxycarboxyliques[8] et est un indicateur environnemental des émissions de soufre dans l'atmosphère.

Propriétés physico-chimiques[modifier | modifier le code]

Le pKa de l'acide est estimé à -1,9 [8].

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

Les alcanes ne réagissent pas facilement avec le trioxyde de soufre ou l'oléum. La sulfoxydation ou la sulfochloration sont les principaux procédés de fabrication à partir des alcanes[8].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b et c Entrée de « Methanesulfonic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 3 mars 2010 (JavaScript nécessaire)
  3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  4. A. Berthoud, « Quelques propriétés physico-chimiques des acides éthane- et méthansulfonique », Helvetica Chimica Acta, vol. 12,‎ , p. 859-865 (DOI 10.1002/hlca.19290120188)
  5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, 2 et 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-857-8, 978-0-88415-858-5 et 978-0-88415-859-2)
  6. UCB Université du Colorado
  7. «  acide methanesulfonique » sur ESIS, consulté le 3 mars 2010
  8. a, b et c (en) Kurt Kosswig, Sulfonic Acids, Aliphatic, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry » (DOI 10.1002/14356007.a25_503)

Voir aussi[modifier | modifier le code]