Acide hydroxybenzoïque

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L'acide hydroxybenzoïque est un composé organique aromatique, constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe carboxyle (acide benzoïque) et un groupe hydroxyle (phénol). L'acide hydroxybenzoïque existe sous la forme de trois isomères, en fonction de la position respective de ces groupes. Les acides hydroxybenzoïques et leur dérivés forment une importante famille d'acides-phénols.

Caractéristiques[modifier | modifier le code]

Acide hydroxybenzoïque
Nom acide 2-hydroxybenzoïque acide 3-hydroxybenzoïque acide 4-hydroxybenzoïque
Autre nom acide orthohydroxybenzoïque
acide o-hydroxybenzoïque
acide salicylique
acide métahydroxybenzoïque
acide m-hydroxybenzoïque
 
acide parahydroxybenzoïque
acide p-hydroxybenzoïque
PHB
Représentation Salicylic Acid.svg 3-hydroxybenzoic acid.svg 4-hydroxybenzoic acid.svg
Numéro CAS 69-72-7 99-06-9 99-96-7
PubChem 338 7420 135
Formule brute C7H6O3
Masse molaire 138,12 g·mol−1
État solide
Apparence cristal incolore
Point de fusion[1] 158,3 °C 200 °C 215 °C
Point d'ébullition 211 °C (20 mmHg)[1] - -
pKA (25 °C) 2,75 3,90 4,61
Solubilité (eau, 20 °C) 2 g·l−1[2] - 5 g·l−1[3]
SGH
SGH05 : Corrosif
Danger[4]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention[5]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention[6]
Phrase H et P H302, H318, H302, H315, H319, H335, H315, H319, H335,
P280, P305+P351+P338, P261, P305+P351+P338, P261, P305+P351+P338,
Classification Hazard X.svg
Xn[2]
Hazard X.svg
Xn[5]
Hazard X.svg
Xi[3]
Phrases de risque 22 - 41 22 - 36/37 - 38 36
Conseils de prudence 22 - 24 - 26 - 39 26 - 36 26

Chaque isomère correspond à une position (2, 3 ou 4) du groupe hydroxyle par rapport au groupe carboxyle (respectivement isomères ortho, méta et para). L'isomère ortho est connu sous le nom d'acide salicylique, utilisé comme médicament et précurseur de l'acide acétylsalicylique (aspirine). L'acide parahydroxybenzoïque ou PHB, isomère para, est connu pour ses esters, les parahydroxybenzoates d'alkyle ou parabènes. Ces acides sont solubles dans l'éther et l'acétone. Comme la plupart des acides organiques, ils sont peu solubles dans l'eau, un peu plus solubles en milieu alcalin lorsqu'ils perdent leur proton du groupe carboxyle formant un anion, mais ils précipitent facilement par l'ajout d'un acide fort.

Dérivés[modifier | modifier le code]

Les acides hydroxybenzoïques sont présents avec les acides hydroxycinnamiques dans presque toutes les épices, souvent sous la forme d'esters ou d'hétérosides.

Il existe dans la nature un grand nombre de dérivés des acides hydroxybenzoïques, avec des groupes hydroxy ou méthoxy supplémentaires :

Détection[modifier | modifier le code]

Il existe une méthode spécifique de détection des acides hydroxybenzoïques appelée réaction de Vitali.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a et b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, (ISBN 0-8493-0303-6).
  2. a et b Entrée de « Salicylic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 5 juillet 2011 (JavaScript nécessaire)
  3. a et b Entrée de « 4-Hydroxybenzoic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 5 juillet 2011 (JavaScript nécessaire).
  4. Fiche Sigma-Aldrich du composé Acide hydroxybenzoïque, consultée le 5 juillet 2011.
  5. a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé acide 3-hydroxybenzoïque, consultée le 5 juillet 2011.
  6. Fiche Sigma-Aldrich du composé acide 4-hydroxybenzoïque, consultée le 5 juillet 2011.

Voir aussi[modifier | modifier le code]