Acide gentisique

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Acide gentisique
Acide gentisique
Identification
Nom IUPAC acide 2,5-dihydroxybenzoïque
No CAS 490-79-9
No EINECS 207-718-5
No RTECS LY3850000
PubChem 3469
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C7H6O4  [Isomères]
Masse molaire[3] 154,1201 ± 0,0072 g/mol
C 54,55 %, H 3,92 %, O 41,52 %,
pKa 2,951 à 25 °C[2]
Propriétés physiques
fusion 204 à 208 °C[1]
Solubilité soluble dans l'eau (5 000 mg·l-1, °C)[2], le méthanol et les solvants organiques polaires
Précautions
Directive 67/548/EEC[1]
Nocif
Xn



NFPA 704[4]

Symbole NFPA 704

 
SGH[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H302, H315, H319, H335, P261, P305+P351+P338,
Écotoxicologie
DL50 4 500 mg·kg-1 (souris, oral)[5]
374 mg/k (souris, i.v.)[6]
LogP 1,74[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide gentisique ou Acide gentianique ou acide 2,5-dihydroxybenzoïque ou Acide hydroxy-5 salicylique est un composé organique aromatique, l'un des six isomères de l'acide dihydroxybenzoïque, le cycle benzénique dont il est constitué étant porteur d'un groupe carboxyle (acide benzoïque) et de deux groupes hydroxyles (phénol).

Occurrence[modifier | modifier le code]

Il est naturellement présent dans certains végétaux, tels que le cumin, la lavande ou encore la gentiane[7]. C'est aussi un produit mineur (1 %) du métabolisme de l'aspirine, excrété par les reins[8].

Synthèse[modifier | modifier le code]

L'acide gentisique est produit par carboxylation de l'hydroquinone[9] :

C6H4(OH)2 + CO2 → C6H3(CO2H)(OH)2

Cette conversion est un exemple de réaction de Kolbe.

Applications[modifier | modifier le code]

Comme hydroquinone, l'acide gentisique est facilement oxydé et est donc utilisé comme excipient antioxydant dans certains médicaments. Il est aussi utilisé sous forme de glucosamide (amide de glucosamine) pour application parentérale. Il inhibe l'acide salicylique, la synthèse de prostaglandines et a été dans un premier temps utilisé comme anti-inflammatoire non stéroïdien[7].

L'acide gentisique est aussi utilisé comme matrice en désorption-ionisation laser assistée par matrice (MALDI)[10] pour la spectrométrie de masse de peptides, protéines et glucides.

L'acide gentisique, comme les cinq autres isomères de l'acide dihydroxybenzoïque, est utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de certains composés pharmaceutiques (en particulier des analgésiques et des anti-inflammatoires) et de divers composés organiques, résines, polyesters et détergents.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c et d Fiche Sigma-Aldrich du composé 2,5-Dihydroxybenzoic acid, consultée le 9 juillet 2011.
  2. a, b et c (en) « Gentisic acid » sur ChemIDplus, consulté le 9 juillet 2011
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. Fiche Alfa Aesar, consultée le 9 juillet 2011
  5. British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. Vol. 8, Pg. 30, 1953.
  6. Journal of the American Pharmaceutical Association, Scientific Edition. Vol. 42, Pg. 254, 1953.
  7. a et b Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
  8. (en) G Levy, « Salicylate accumulation kinetics in man », New England Journal of Medicine, vol. 287, no 9,‎ 1972-09-31, p. 430–2 (PMID 5044917, DOI 10.1056/NEJM197208312870903)
  9. Phillip M. Hudnall "Hydroquinone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. 2005 Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a13_499.
  10. (en) Strupat K, Karas M, Hillenkamp F, « 2,5-Dihidroxybenzoic acid: a new matrix for laser desorption-ionization mass spectrometry », Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes, vol. 72, no 111,‎ 1991, p. 89–102 (DOI 10.1016/0168-1176(91)85050-V, Bibcode 1991IJMSI.111...89S)

Voir aussi[modifier | modifier le code]