Acide dimercaptosuccinique

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Acide dimercaptosuccinique
Acide dimercaptosuccinique
Identification
Nom UICPA acide 2,3-bis(sulfanyl)butanedioïque
Synonymes

succimer
rac-DMSA
d,l-DSMA

No CAS 2418-14-6
No EINECS 219-334-5
Code ATC V09IA03
PubChem 9354
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C4H6O4S2  [Isomères]
Masse molaire[2] 182,218 ± 0,015 g/mol
C 26,37 %, H 3,32 %, O 35,12 %, S 35,2 %,
pKa pKa1 = 2,9
pKa2 = 4,5[1]
Propriétés physiques
fusion 127 à 128 °C [1]
Écotoxicologie
LogP 2,8 [3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’acide dimercaptosuccinique ou DMSA est un composé soufré utilisé pour les chélations dans le cas d'intoxication aux métaux lourds, notamment au mercure.

Propriétés physico-chimiques[modifier | modifier le code]

Stéréochimie[modifier | modifier le code]

L’acide dimercaptosuccinique possède 2 centres chiraux (les atomes de carbone C2 et C3 qui sont asymétriques) et un plan miroir qui passe par son centre donc il existe 3 stéréoisomères : une paire d'énantiomères et un diastéréoisomère (composé méso):

(2R,3R)-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-A-configurations-labelled.png
Meso-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-A-configurations-labelled.png
(2S,3S)-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-A-configurations-labelled.png
(2R,3R)-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-B-configurations-labelled.png
Meso-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-B-configurations-labelled.png
(2S,3S)-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-B-configurations-labelled.png
acide (2R,3R)-2,3-dimercaptosuccinique
acide (2R,3S)-2,3-dimercaptosuccinique
(acide méso-2,3-dimercaptosuccinique)
acide (2S,3S)-2,3-dimercaptosuccinique

La forme méso est identifiée sous le numéro EINECS 206-155-2 et enregistrée dans DrugBank sous le numéro DB00566. Elle possède un point de décomposition de 210 à 211 °C[1] et ses constantes d'acidité sont pKa1 = 3,0 et pKa2 = 3,9[1].

Divers[modifier | modifier le code]

L'acide dimercaptosuccinique fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[4].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c et d (de) M. Gerecke, E.A. Friedheim et A. Brossi, « Zur Kenntnis der 2,3-Dimercapto-bernsteins�uren », Helvetica Chimica Acta, vol. 43, no 4,‎ , p. 678-960. (DOI 10.1002/hlca.19610440410)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Mark M. Jones, « Comparative in vivo Lead Mobilization of meso- and rac-2,3-Dimercaptosuccinic Acids in Albino Wistar Rats », Pharmacology & Toxicology, vol. 80, no 4,‎ , p. 182-186 (DOI 10.1111/j.1600-0773.1997.tb00393.x)
  4. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013