Acide dihydroxybenzoïque

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L'acide dihydroxybenzoïque (DHB) est un composé organique aromatique. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe carboxyle (acide benzoïque) et par deux groupes hydroxyle (phénol). L'acide dihydroxybenzoïque existe sous la forme de six isomères, en fonction de la position respective de ces groupes.

Acide dihydroxybenzoïque
Nom acide 2,3-dihydroxybenzoïque acide 2,4-dihydroxybenzoïque acide 2,5-dihydroxybenzoïque acide 2,6-dihydroxybenzoïque acide 3,4-dihydroxybenzoïque acide 3,5-dihydroxybenzoïque
Autre nom acide β-résorcylique acide gentisique acide γ-résorcylique acide protocatéchique acide α-résorcylique
Représentation 2,3-Dihydroxybenzoesäure.svg 2,4-Dihydroxybenzoesäure.svg Gentisinsäure.svg 2,6-Dihydroxybenzoesäure.svg Protocatechusäure.svg 3,5-Dihydroxybenzoesäure.svg
Numéro CAS 303-38-8 89-86-1 490-79-9 303-07-1 99-50-3 99-10-5
PubChem 19 1491 3469 9338 72 7424
Formule brute C7H6O4
Masse molaire 154,12 g·mol−1
État solide
Point de fusion 204 à 206 °C[1] 208 à 211 °C[2] 203 à 207 °C[3] ~165 °C (décomposition)[4] 197 à 200 °C (décomposition)[5] 236 à 240 °C[6]
pKA (25 °C) 2,94[7] 3,29[7] 2,97[7] 1,3[7] 4,48[8] 4,04[8]
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention[3]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention[4]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention[5]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention[6]
Phrase H et P H315, H319, H335, H315, H319, H335, H302, H315, H319, H335, H315, H319, H335, H315, H319, H335, H315, H319, H335,
P261, P305+P351+P338, P261, P305+P351+P338, P261, P305+P351+P338, P261, P305+P351+P338, P261, P305+P351+P338, P261, P305+P351+P338,
Classification[1],[2],[3],[4],[5],[6] Hazard X.svg
Xi
Phrases de risque 36 - 37 - 38
Conseils de prudence 26 - 36

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé acide 2,3-dihydroxybenzoïque, consultée le 29 avril 2011.
  2. a, b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé acide 2,4-dihydroxybenzoïque, consultée le 29 avril 2011.
  3. a, b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé acide 2,5-dihydroxybenzoïque, consultée le 29 avril 2011.
  4. a, b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé acide 2,6-dihydroxybenzoïque, consultée le 29 avril 2011.
  5. a, b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé acide 3,4-dihydroxybenzoïque, consultée le 29 avril 2011.
  6. a, b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé acide 3,5-dihydroxybenzoïque, consultée le 29 avril 2011.
  7. a, b, c et d (de) D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3e édition, tome 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline, valeurs de pKA).
  8. a et b (de) D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3e édition, tome 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline, valeurs de pKA).

Voir aussi[modifier | modifier le code]