Acide N-acétylmuramique

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Acide N-acétylmuramique
N-Acetylmuramic acid.svg
Structure de l'acide N-acétylmuramique
Identification
Nom UICPA acide 2-[(3R,4R,5S,6R)-3-acétamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-4-yl]oxypropanoïque
Synonymes

MurNAc

No CAS 10597-89-4
No ECHA 100.031.092
No CE 234-214-2
PubChem 440822
ChEBI 47966
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C11H19NO8
Masse molaire[1] 293,2705 ± 0,0127 g/mol
C 45,05 %, H 6,53 %, N 4,78 %, O 43,64 %,
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H302, H370, P260, P307+P311,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide N-acétylmuramique (MurNAc) est un éther d'acide lactique et de N-acétylglucosamine (GlcNAc) qui, avec cette dernière, entre dans la composition du peptidoglycane constituant la paroi cellulaire de certaines bactéries, où les unités GlcNAc et MurNAc alternent en formant des chaînes polysaccharidiques liées entre elles par des oligopeptidesL-AlaD-isoGlnL-LysD-AlaD-Ala — branchés au niveau des résidus d'acide lactique des unités MurNAc.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé N-Acetylmuramic acid ≥ 98%, consultée le 10 juillet 2013.