Acide 5-hydroxyférulique

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Acide 5-hydroxyférulique
Acide 5-hydroxyférulique
Identification
Nom UICPA acide 3-(3,4-dihydro-5-méthoxyphenyl)-prop-2-ènoïque
No CAS 1782-55-4
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C10H10O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 210,1834 ± 0,0102 g/mol
C 57,14 %, H 4,8 %, O 38,06 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide 5-hydroxyférulique est un acide organique. Il dérive de l'acide férulique, et est donc comme lui un dérivé de l'acide cinnamique, et par conséquent un phénylpropanoïde.

Occurrence naturelle[modifier | modifier le code]

Contrairement aux autres dérivés de l'acide cinnamique, l'acide 5-hydroxyférulique n'a pas réellement de rôle biologique (il ne forme par exemple pas d'ester avec le CoA), il est juste un intermédiaire réactionnel dans la formation de l'acide sinapique à partir de l'acide férulique, intermédiaire immédiatement consommé, et donc qui ne s'accumule pas.

Il est biosynthétisé par hydroxylation de l'acide férulique grâce à une enzyme spécifique, la férulate 5-hydroxylase (F5H), puis transformé en acide sinapique par méthylation de la fonction alcool en position 3 (transformation en fonction méthoxy) à l'aide d'une enzyme, l'O-méthyltransférase (OMT)[2].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Les composés phénoliques des végétaux: un exemple de métabolites secondaires, p41, Jean-Jacques Macheix,Annie Fleuriet, Christian Jay-Allemand, PPUR presses polytechniques, 2005, (ISBN 978-2-88074-625-4)