Acide 3-oxopentanoïque

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Acide 3-oxopentanoïque
Structure de l'acide 3-oxopentanoïque
Structure de l'acide 3-oxopentanoïque
Identification
Nom UICPA acide 3-oxopentanoïque
Synonymes

acide β-cétopentanoïque,
acide 3-oxovalérique

No CAS 10191-25-0
PubChem 439684
ChEBI 27401
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C5H8O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 116,1152 ± 0,0055 g/mol
C 51,72 %, H 6,94 %, O 41,34 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide 3-oxopentanoïque, ou acide β-cétopentanoïque, est un composé chimique de formule H3C–CH2–CO–CH2–COOH. Il s'agit d'un corps cétonique de la famille des cétoacides. Il est biosynthétisé dans le foie à partir d'acides gras à nombre impair d'atomes de carbone et est acheminé par le sang depuis lequel il passe rapidement dans le cerveau.

Contrairement aux corps 4-cétoniques, le β-cétopentanoate est anaplérotique, ce qui signifie qu'il peut remplir la réserve de métabolites du cycle de Krebs. La triheptanoïne, un triglycéride, est utilisée cliniquement pour produire le β-cétopentanoate[2].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Renée P. Kinman, Takhar Kasumov, Kathryn A. Jobbins, Katherine R. Thomas, Jillian Adams, Lisa N. Brunengraber, Gerd Kutz, Wolf-Ulrich Brewer, Charles R. Roe, and Henri Brunengraber, « Parenteral and Enteral Metabolism of Anaplerotic Triheptanoin in Normal Rats », Am J Physiol Endocrinol Metab, vol. 291, no 4,‎ 2006, E860–E866 (PMID 16705058, DOI 10.1152/ajpendo.00366.2005) Reprint