Acide 3-hydroxypropanoïque

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acide 3-hydroxypropionique
3-Hydroxypropanoic acid.png3-hydroxypropionic-acid-3D-balls.png
Molécule d'acide 3-hydroxypropionique
Identification
Nom UICPA acide 3-hydroxypropanoïque
No CAS 503-66-2
No EINECS 207-974-8
PubChem 68152
ChEBI 33404
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C3H6O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 90,0779 ± 0,0037 g/mol
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
fusion <25 °C
143 °C (sel de sodium)
ébullition décomp.
Solubilité très soluble dans l'eau
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide 3-hydroxypropanoïque, dont l'anion est souvent appelé 3-hydroxypropionate, est un acide carboxylique hydroxylé, spécifiquement un β-acide hydroxylé. C'est un liquide visqueux acide avec un pKa de 4,5[2]. Il est très soluble dans l'eau, soluble dans l'éthanol et miscible avec l'éther diéthylique. À température d'ébullition, il se déshydrate pour former de l'acide acrylique.

L'acide 3-hydroxypropanoïque est utilisé dans la production industrielle de divers composés chimiques tels que des acrylates. Il peut être également produit par certaines bactéries[3].

Notes[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Merck Index, 11th Edition, 4681.
  3. (en) The Biobased Revolution.

Voir aussi[modifier | modifier le code]