Acide 3-désoxy-D-manno-oct-2-ulosonique

Identification
Acide 3-désoxy-D-manno- oct-2-ulosonique

Structure de l'acide 3-désoxy-D-manno-oct-2-ulosonique
Synonymes	KDO, acide céto-3-désoxy-D-manno-octulosonique
N^o CAS	10149-14-1 (forme linéaire)
PubChem	445569 (forme pyranose)
ChEBI	32817
SMILES	OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CC(=O)C(O)=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C8H14O8/c9-2-5(12)7(14)6(13)3(10)1-4(11)8(15)16/h3,5-7,9-10,12-14H,1-2H2,(H,15,16)/t3-,5-,6-,7-/m1/s1 Std. InChIKey : KYQCXUMVJGMDNG-SHUUEZRQSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₈H₁₄O₈
Masse molaire^[1]	238,192 ± 0,009 8 g/mol C 40,34 %, H 5,92 %, O 53,74 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide 3-désoxy-D-manno-oct-2-ulosonique (KDO) est un acide ulosonique d'un 2-cétooctose utilisé par les bactéries pour la biosynthèse des lipopolysaccharides^[2] (LPS). Il entre notamment dans la composition du Kdo₂-lipide A, un précurseur du LPS. L'infixe -D-manno- indique que les quatre centres chiraux ont la même configuration que le D-mannose.

Cyclisation de l'acide 3-désoxy-D-manno-oct-2-ulosonique en forme pyranose, anomère β. Les centres chiraux sont marqués par des astérisques.

Structure du Kdo₂-lipide A. Les deux unités KDO sont en rouge, les glucosamines en bleu, les phosphates en vert et les acides gras en noir.

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Mohammad Ali Ghalambor, Edward M. Levine et Edward C. Heath, « The Biosynthesis of Cell Wall Lipopolysaccharide in Escherichia coli – III. THE ISOLATION AND CHARACTERIZATION OF 3-DEOXYOCTULOSONIC ACID », Journal of Biological Chemistry, vol. 241, n^o 13,‎ 10 juillet 1966, p. 3207-3215 (lire en ligne) PMID 4287911