Acide 3-chlorobenzoïque

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Acide 3-chlorobenzoïque
Structure de l’acide 3-chlorobenzoïque
Structure de l’acide 3-chlorobenzoïque
Identification
Nom UICPA acide 3-chlorobenzoïque
No CAS 535-80-8
No EINECS 208-618-4
PubChem 447
ChEBI 49410
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline beige[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C7H5ClO2  [Isomères]
Masse molaire[3] 156,566 ± 0,009 g/mol
C 53,7 %, H 3,22 %, Cl 22,64 %, O 20,44 %,
pKa 3,82 à 25 °C[2].
Propriétés physiques
fusion 153 à 156 °C[1]
ébullition 274 à 276 °C[1]
Solubilité 0,45 g·l-1 (eau, 20 °C)[1]
5 g·l-1 (eau, 100 °C)[2]
6,6 g·l-1 (benzène, 14 à 16 °C)[2]
Masse volumique 1,496 g·cm-3 à 25 °C[1]
d'auto-inflammation 500 °C[1]
Point d’éclair 150 °C[1]
Précautions
SGH[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319, P302+P352, P305+P351+P338,
Directive 67/548/EEC[1]
Irritant
Xi


Composés apparentés
Isomère(s) acide 2-chlorobenzoïque, acide 4-chlorobenzoïque
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’acide 3-chlorobenzoïque est un acide chloré utilisé en synthèse organique.

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

Il peut être produit par oxydation du 3-chlorotoluène ou par hydrolyse du chlorure de 3-chlorobenzoyle[2].

Utilisation[modifier | modifier le code]

Il est utilisé dans la production d’herbicide de type éther de biphényle[2].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h et i Entrée de « 3-Chlorobenzoic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 août 2012 (JavaScript nécessaire)
  2. a, b, c, d et e (en) Takao Maki, Kazuo Takeda, « Benzoic Acid and Derivatives » in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, (DOI 10.1002/14356007.a03_555)
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.