Acide 3,5-dinitrosalicylique

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Acide 3,5-dinitrosalicylique
Image illustrative de l’article Acide 3,5-dinitrosalicylique
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Identification
Nom UICPA acide 2-hydroxy-3,5-dinitrobenzoïque
No CAS 609-99-4
No ECHA 100.009.278
No CE 210-204-3
No RTECS VO2965000
SMILES
InChI
Apparence solide jaune pâle[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C7H4N2O7
Masse molaire[3] 228,1159 ± 0,0084 g/mol
C 36,86 %, H 1,77 %, N 12,28 %, O 49,1 %,
pKa pKa1=2,96, pKa2=7,61[2]
Propriétés physiques
fusion 168 à 172 °C[1]
Solubilité soluble dans l'eau (13,55 g·l-1, 21 °C)[4], faiblement soluble dans le méthanol et l'octan-1-ol[5]
Masse volumique 1,70 à 1,72 g·cm-3 (monohydrate)[6]
Précautions
SGH[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H302, H315, H335, P261,
NFPA 704[1]

Symbole NFPA 704

 
Écotoxicologie
DL50 270 mg·kg-1 (oral, souris)[7]
860 mg·kg-1 (oral, rat)[7]
LogP 1,71[8]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide 3,5-dinitrosalicylique (DNS ou DNSA) ou acide 2-hydroxy-3,5-dinitrobenzoïque) est un composé organique aromatique.

Propriétés[modifier | modifier le code]

L'acide 3,5-dinitrosalicylique est un acide carboxylique avec un pKA de 2,96 pour la groupe carboxyle et un pKA de 7,61 pour le groupe phénolique (-OH). Son coefficient de partage octanol/eau (logP) est de 1,71[8]. Sa forme monohydrate possède deux formes cristallines différentes, avec une densité de 1,702 g·cm-3 pour l'une (cristallisé dans l'éthanol) et de 1,719 g·cm-3 pour l'autre (cristallisé dans l'eau)[6].

Utilisation[modifier | modifier le code]

Il réagit avec les oses réducteurs et autre molécules réductrices pour former l'acide 3-amino-5-nitrosalicylique qui absorbe fortement la lumière à 540 nm. Dans cette réaction, la couleur de la solution passe du jaune-orange au rouge.

35dinitrosalicylic acid reduction.svg

Il a d'abord été utilisé comme méthode de détection des substances réductrices dans les urines et a ensuite été utilisé dans d'autres applications, notamment pour la mesure du taux de glucides dans le sang. Il est principalement utilisé dans le dosage de l'alpha-amylase[9], réaction qui, comme dans le cas des oses réducteurs, combine l'oxydation du groupe carbonyle de l'enzyme avec la réduction d'un groupe nitro du DNS dans un milieu alcalin, les autres constituants de l'urine n'interférant pas[10],[11]. On utilise en général une solution à 2 % en DNS et à 2 % en Na2CO3.

Cependant, des méthodes enzymatiques sont à présent souvent préférées à la méthode DNS car plus spécifiques[12].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a b c d et e Fiche Sigma-Aldrich du composé 3,5-Dinitrosalicylic acid, consultée le 22 juin 2012.
  2. S. S. Dube; S. S. Dhindsa: Dissociation constants of 3,5-dinitrosalicylic acid, Proceedings of the Indian Academy of Sciences, Section A, 642, 1968.
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. Alexander Apelbalt; Emanuel Manzurola: "Solubilities of o-acetylsalicylic, 4-aminosalicylic, 3,5-dinitrosalicylic, and p-toluic acid, and magnesium-DL-aspartate in water from T = (278 to 348) K", in: J. Chem. Thermodyn., 1999, 31 (1), S. 85–91; DOI:10.1006/jcht.1998.0424.
  5. Site ScienceLab.com; consulté le 22 juin 2012.
  6. a et b V. S. Senthil Kumar; Srinivasan S. Kuduva; Gautam R. Desiraju: "Pseudopolymorphs of 3,5-dinitrosalicylic acid", in: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1999, S. 1069–1073; DOI:10.1039/a902134e; PDF.
  7. a et b Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. Vol. 51(1), Pg. 85, 1986.
  8. a et b « Fiche Acide 3,5-dinitrosalicylique », Merck [PDF] (consulté en {{{date}}}).
  9. United States Patent 3869348 Determination of amylase, Pierce Chemical Company (Rockford, IL) 1975.
  10. James B. Sumner, Charles V. Noback: "The estimation of sugar in diabetic urine, using dinitrosalicylic acid", in: J. Biol. Chem., 1924, 62, S. 287–290; PDF.
  11. James B. Sumner: "Dinitrosalicylic Acid: A Reagent for the Estimation of Sugar in Normal and Diabetic Urine", in: J. Biol. Chem., 1921, 47, S. 5–9; PDF.
  12. (en) Gail Lorenz Miller, « Use of dinitrosalicylic acid reagent for determination of reducing sugar », Anal. Chem., vol. 31, no 3,‎ , p. 426–428 (DOI 10.1021/ac60147a030, lire en ligne)