Acide 2-aminoisobutyrique

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Acide 2-aminoisobutyrique
2-aminoisobutyric acid.svg
Structure de l'acide 2-aminoisobutyrique
Identification
Nom UICPA acide 2-amino-2-méthylpropanoïque
Synonymes

2-méthylalanine,
α,α-diméthylglycine,
α-méthylalanine,
acide α-aminoisobutanoïque

No CAS 62-57-7
No EINECS 200-544-0
No RTECS AY7000000
PubChem 6119
ChEBI 27971
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C4H9NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 103,1198 ± 0,0046 g/mol
C 46,59 %, H 8,8 %, N 13,58 %, O 31,03 %,
Propriétés physiques
fusion 300 °C[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide 2-aminoisobutyrique, également appelé acide α-aminoisobutyrique, α-méthylalanine ou encore 2-méthylalanine, est un acide aminé non protéinogène assez rare qu'on trouve dans certains peptides non ribosomiques et antibiotiques d'origine fongique tels que l'alaméthicine (en) et certains lantibiotiques (en), ces derniers résultant de modifications post-traductionnelles de protéines synthétisées sur des ribosomes[3]. Lorsqu'il est incorporé à un polypeptide, il induit fortement la formation d'une hélice α.

Au laboratoire, l'acide 2-aminoisobutyrique peut être préparé par réaction d'ammoniac sur de la cyanhydrine d'acétone suivie d'une hydrolyse[4] :

Synthèse de l'acide 2-aminoisobutyrique.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Aminoisobutyric acid 98%, consultée le 20 février 2014.
  3. (en) Katja Siegers(, Stefan Heinzmann et Karl-Dieter Entian, « Biosynthesis of lantibiotic nisin. Posttranslational modification of its prepeptide occurs at a multimeric membrane-associated lanthionine synthetase complex », Journal of Biological Chemistry, vol. 271, no 21,‎ , p. 12294-12301 (PMID 8647829, DOI 10.1074/jbc.271.21.12294, lire en ligne)
  4. (en) H. T. Clarke, H. J. Bean, C. S. Marvel et C. F. Bailey, « α-aminoisobutyric acid », Organic Syntheses, vol. 11, no 4,‎ (lire en ligne)