Acide 2,2'-biquinoline-4,4'-dicarboxylique

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Acide 2,2’-biquinoline-4,4'-dicarboxylique
Représentations bidimensionnelle et tridimensionnelle de l'acide bicinchoninique
Représentations bidimensionnelle et tridimensionnelle de l'acide bicinchoninique
Représentations bidimensionnelle et tridimensionnelle de l'acide bicinchoninique
Identification
Nom IUPAC acide 2,2’-biquinoline-4,4'-dicarboxylique
Synonymes acide bicinchoninique
BCA
No CAS 1245-13-2
No EINECS 214-990-9
PubChem 71068
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C20H12N2O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 344,3203 ± 0,0184 g/mol
C 69,76 %, H 3,51 %, N 8,14 %, O 18,59 %,
Propriétés physiques
fusion 367 °C [2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide 2,2’-biquinoline-4,4'-dicarboxylique, ou acide bicinchoninique, est un acide dicarboxylique de formule brute C20H12N2O4 utilisé en chimie analytique pour quantifier la quantité de protéine en solution.

Utilisation[modifier | modifier le code]

L'acide bicinchonique est notamment utilisé pour réaliser un dosage protéique (méthode du BCA, ou BC Assay). C'est en effet un réactif colorigène hautement spécifique pour le Cu(I), qui forme un complexe pourpre ayant une absoption optique maximale à 562 nm. La réaction est mise en œuvre pour améliorer la réaction du réactif de Biuret avec les liaisons peptidiques, elle même une amélioration du réactif Folin-Ciocalteu.

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

Cet acide hétérocycle peut être synthétisé à partir d'un mélange d'isatine, de butan-2,3-dione et d'une solution d'hydroxyde de potassium chauffé à 100 °C [2].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) Yu Liu, Yun Song, Yong Chen, Xue-Qing Li, Fei Ding et Rui-Qin Zhong, « Biquinolino-Modified -Cyclodextrin Dimers and Their Metal Complexes as Efficient Fluorescent Sensors for the Molecular Recognition of Steroids », Chemistry - A European Journal, vol. 10, no 15,‎ 8 juin 12004, p. 3685-3696

Voir aussi[modifier | modifier le code]