Acétoguanamine

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Acétoguanamine
Image illustrative de l’article Acétoguanamine
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Identification
Nom UICPA 6-méthyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
No CAS 542-02-9
No ECHA 100.007.998
No CE 208-796-3
PubChem 10949
ChEBI 72475
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C4H7N5
Masse molaire[1] 125,131 9 ± 0,004 7 g/mol
C 38,39 %, H 5,64 %, N 55,97 %,
Précautions
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338
NFPA 704

Symbole NFPA 704.

 

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acétoguanamine est un composé organique de formule (CNH2)2CCH3N3. Elle est proche de la mélamine dont le groupe amine est remplacé par un groupe méthyle. L'acétoguanamine est utilisée dans la fabrication de résines de mélamine. Contrairement à la mélamine ((CNH2)3N3), l'acétoguanamine n'est pas un réticulant. Le préfixe « acéto » est historique, le composé ne contenant pas de groupe acétyle. Un composé apparenté est la benzoguanamine[2].

Synthèse[modifier | modifier le code]

Le composé est obtenu par condensation de dicyandiamide avec de l'acétonitrile, selon la réaction suivante :

(H2N)2C=NCN + MeCN → (CNH2)2(CMe)N3

Sécurité[modifier | modifier le code]

La DL50 est de 2 740 mg/kg[réf. souhaitée].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « Amino Resins », dans Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry