Acétate d'ulipristal

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acétate d'ulipristal
Acétate d'ulipristal
Identification
Nom UICPA (8S,11S,13S,14R,17R)-17-acétoxy-11-[4-(diméthylamino)phényl]-19-norpregna-4,9-diéne-3,20-dione
Synonymes

HRP 2000

No CAS 126784-99-4
Code ATC G03AD02
PubChem 5329746053297460 124490307124490307
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C30H37NO4  [Isomères]
Masse molaire[1] 475,6191 ± 0,028 g/mol
C 75,76 %, H 7,84 %, N 2,94 %, O 13,46 %,
Propriétés physiques
fusion 183 à 185 °C
Masse volumique 1,19 g·cm-3
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acétate d'ulipristal est un médicament de type hormonal appartenant à la classe thérapeutique des modulateurs sélectifs des récepteurs de la progestérone (SPRM).

Le premier SPRM a été lancé en 2009 dans l'indication de contraception d'urgence. Dans cette indication, l'acétate d'ulipristal est dosé à 30 mg (EllaOne, pilule fabriquée par le laboratoire HRA Pharma)[2].

Cette molécule est une des deux principales molécules utilisées pour la contraception d'urgence, c'est-à-dire lorsqu'une femme en âge de procréer désire réduire le risque de grossesse non désirée après un rapport sexuel en l’absence de contraception ou de contraception suffisamment efficace.

ulipristal
Noms commerciaux
  • EllaOne (Belgique, France, Suisse)
  • Esmya (Belgique, France, Suisse)
  • Fibristal (Canada)
Laboratoire Actavis, Gedeon Richter, HRA Pharma, Medius AG
Sels acétate
Forme comprimés dosés à 5 et 30 mg
Administration per os
Classe
  • Hormones sexuelles et modulateurs de la fonction génitale, contraception d'urgence, ATC code G03AD02
  • Autres hormones sexuelles et modulateurs de la fonction génitale, antiprogestatifs, ATC code G03XB02

Indication[modifier | modifier le code]

Cette forme de contraception occasionnelle est appelée couramment « pilule du lendemain », mais doit en vérité être prise le plus tôt possible après le rapport sexuel, bien qu’elle puisse être efficace pendant toute la durée de survie des spermatozoïdes, soit cinq jours[3],[4]. Cette pilule contraceptive ne peut pas agir si la fécondation a déjà eu lieu, mais, contrairement au Norlevo, elle peut encore agir quand le rapport a eu lieu en période pré-ovulatoire, c'est-à-dire au moment où le risque de fécondation est le plus élevé. Le risque de grossesse est d'ailleurs près de deux fois plus faible qu'avec la pilule du lendemain dans les études cliniques comparatives dans les premières 72 heures[3],[4]. Prise dans les premières 24 heures, elle permet de diviser le risque de grossesse par 6. Elle est en vente libre depuis le 1er avril 2015[5], est gratuite (en France) pour les mineures et est remboursée par la sécurité sociales à 65 % et les mutuelles.

La molécule est également utilisée contre les fibromes utérins. Depuis sa première autorisation de mise sur le marché le 23 février 2012, l'acétate d'ulipristal est prescrit contre les fibromes utérins sous le nom d'Esmya. Il s'agit d'une pilule contenant 5 mg d'acétate d'ulipristal à prendre chaque jour pendant 3 mois. Elle permet une diminution voire la suppression les saignements (métrorragie) ainsi qu'une régression de la taille des fibromes[6]. Un traitement de plus de 3 mois diminue d'autant le volume des fibromes, les faisant parfois disparaitre.

Le mécanisme d'action de cette molécule n'est pas encore bien élucidé. Comme les autres SPRM, il module l'action de la progestérone mais la spécificité de l'acétate d'ulipristal pour la prise en charge des fibromes reste mal comprise. L'acétate d'ulipristal réduit la prolifération des cellules tumorales, induit leur mort par apoptose et diminue la fibrose présente dans ces tumeurs[7].

Principe actif[modifier | modifier le code]

L'acétate d'ulipristal est un modulateur spécifique des récepteurs à la progestérone (SPRM) qui bloque l'ovulation et reste efficace jusqu'à la rupture folliculaire.

Effets secondaires indésirables[modifier | modifier le code]

EllaOne peut amoindrir l'action d'une contraception hormonale bien suivie par ailleurs[4], une méthode barrière fiable est donc recommandée jusqu'aux règles suivantes.

Les effets secondaires les plus fréquents[4] sont une aménorrhée, un épaississement de l'endomètre, des bouffées de chaleur, une augmentation du taux de cholestérol dans le sang, des douleurs mammaires, pelviennes et des dysménorrhées, la fatigue, des œdèmes, des douleurs musculosquelettiques, une hyperhidrose, de l'acné, des maux de tête, des vertiges, des troubles émotionnels, etc.

Contre-indications[modifier | modifier le code]

Asthme sévère Insuffisance hépato-cellulaire

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Philippe Dorosz, Denis Vital Durand, Claire Le Jeunne, Guide pratique des médicaments 2011, Maloine, 30e éd., 1892 p. (ISBN 978-2-224-03234-0), pages 924 & 936
  3. a et b (en) Glasier AF, Cameron ST, Fine PM, Logan SJ, Gainer E et al., « Ulipristal acetate versus levonorgestrel for emergency contraception: a randomised non-inferiority trial and meta-analysis », Lancet, vol. 375, no 9714,‎ , p. 555-62. (PMID 20116841, DOI 10.1016/S0140-6736(10)60101-8) modifier
  4. a, b, c et d « ellaOne : Résumé des caractéristiques du produit » [PDF], sur bijsluiters.fagg-afmps.be (consulté le 6 mai 2015)
  5. https://www.klav.be/klavinfo/fr/ellaone-en-vente-libre-partir-du-1er-avril
  6. (en) Donnez J, Tatarchuk TF, Bouchard P et al. « Ulipristal acetate versus placebo for fibroid treatment before surgery » N Engl J Med. 2012;366:409-420.
  7. Guillaume E. Courtoy, Jacques Donnez, Etienne Marbaix et Marie-Madeleine Dolmans, « In vivo mechanisms of uterine myoma volume reduction with ulipristal acetate treatment », Fertility and Sterility, vol. 104,‎ , p. 426–434.e1 (ISSN 1556-5653, PMID 26003270, DOI 10.1016/j.fertnstert.2015.04.025, lire en ligne)

Voir aussi[modifier | modifier le code]

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Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]